Els àcit sulfónicos són un grup àcit orgànics de sofre, la fòrmula general del qual és R-S(=O)2-OH, a on R és generalment una cadena lateralhidrocarbonada tant arílica com alquilica que s'unix al grup sulfonilo, -SO3H.[1] Les seues sals i éster en l'estructura general R–SO2–O− i R1–SO2–O–R2 es denominen sulfonatos. Els àcit sulfónicos són generalment més forts que els seus bioisósteroscarboxílics i, alguns d'ells, tan forts com alguns àcit inorgànics, com l'àcit sulfúric o l'àcit perclórico.[2]
Com a agents oxidants tenen menys poder oxidativo que l'àcit perclórico o el sulfúric. Açò permet que puguen ser utilisats com a catalisadors o intermediaris àcit en moltes reaccions orgàniques. Ademés, tenen la tendència única d'unir-se fortament a proteïnas i carbohidrats. Molts tenyidas "lavables" són àcits sulfónicos (o tenen el grup funcional sulfonilo en ells) per esta raó. Els àcit sulfónicos i les seues sals sulfonato són àmpliament usats en diversos productes, tals com detergents, drogues antibacteriales sulfas, resines d'intercanvi aniónico (purificació d'aigua) i tenyides.L'eixemple més simple és l'àcit metanosulfónico, CH3SO2OH,que és un reactiu regularment usat en química orgànica. l'àcit p-toluenosulfónico també és un reactiu important.
Sulfonación. Els àcit arilsulfónicos es produïxen per mig del procés de sulfonación aromàtica. Normalment, l'agent sulfonante és el trióxido de sofre, per lo que en la seua preparació s'utilisa àcit sulfúric fumante, ya que la concentració de SO3 és major, en lo que el procés de sulfonación és alguna cosa més ràpit.[3] Les condicions típiques impliquen calfar durant vàries hores, a refluix, el compost aromàtic en àcit sulfúric.[4]
En esta reacció, el trióxido de sofre és un electrófilo i el areno és el nucleófilo. La reacció és un eixemple de substitució electròfila aromàtica. [1] La sulfonación dels hidrocarburs aromàtics és reversible, la hidrólisis es realisa fàcilment per ebullició en àcits minerals forts, com l'àcit clorhídric.
Respecte als àcit alquilsulfónicos, es poden preparar per mig de diferents métodos dels que es mostren ací alguns eixemples.[5]
La reacció directa dels alcanos en trióxido de sofre, de forma similar a com es fa en la sulfonación aromàtica, generalment no és útil, llevat para la conversió del àcit metanosulfónico en àcit metanodisulfónico.
Oxidació de tioles. Es poden sintetisar àcits sulfónicos alifáticos per oxidació de tiolés. Com a oxidant es pot utilisar àcit nítric, HNO3 o peròxit d'hidrogen, H2O2.
Les sals de sodi dels derivats de l'àcit sulfónico s'utilisen a sovint com tensoactivos aniónicos en productes de neteja.[6] Dels alquilbencenosulfonatos (ABS) en fòrmula general CnH2n+1–C6H4–SO3−Na+, el representant més important va ser el tetrapropilenbencenosulfonato (TBS) fins als anys 1960. Va reemplaçar en gran mida al sabó com tensioactivo en la década de 1950. No obstant, el TBS (com a molts atres ABS ramificats) es descompon poc en les aigües residuals, lo que, entre atres coses, va conduir a montanyes de bromera en els rius. Per això, a partir de 1964 va ser substituït pels cridats alquilbencenosulfonatos llineals (LAS), que des de llavors s'han convertit en els tensioactivos més importants en la química dels detergents. En la pràctica, es tracta a sovint de alquilbencenosulfonatos secundaris, sent un dels més utilisats el dodecilbencenosulfonato de sodi.
PFOS, un tensoactivo i contaminant controvertit.
.svg){kind=link}