Cadena lateral

Estructura d'un àcit carboxílic, a on R és un hidrogen o una cadena lateral.

Una cadena lateral en química orgànica i en bioquímica és un sustituyente o grup químic unit a un grup funcional o a la cadena principal d'una molècula orgànica. Un grup R és una etiqueta genèrica per a una cadena lateral. Històricament, els abreujaments R i grup-R provenen dels térmens radical (química) o restant. En polímer, les cadenes laterals s'estenen des d'una estructura esquelet. En proteïnes (compostes d'aminoàcits), les cadenes laterals estan lligades als àtoms alfa del esquelet amida.

Convencions

El símbol R és usat generalment per a representar grups llogue (hidrocarburs saturats), mentres que per a grups diferents (heteroátomos, grups nitro, etc.) s'utilisen els símbols X, I i Z. Per a indicar grups aromàtics s'utilisa el símbol Ar.

Història

El símbol R va ser propost en el XIX pel químic francés Charles Frédéric Gerhardt, qui va defendre que el seu us seria àmpliament reconeixible degut a que en diversos idiomes europeus, la lletra inicial de raïl o residu és R. En francés: racine (raïl) i résidu (residu); en anglés root (raïl) i residue (residu); en llatí radix (raïl) i residuum (residu) i en alemà, rest (en el context químic, residu i radical al mateix temps).

A l'inici, va ser utilisat indistintament per a representar molècules hidrocarbonadas sanceres, porcions d'estes i fòrmules d'òxits binaris, el significat actual de R va ser donat en1858 per Stanislao Cannizzaro en On the determination of atomic weights (Sobre la determinació de les masses atòmiques), a on s'inclou la primera identificació de R en la paraula radical. Seguint en la tradició de Cannizzaro, Dmitri Mendeleiev va utilisar extensivamente la R per a representar diferents classes d'àtoms en òxits (R₂O, RO, etc.), hidrur (RH, RH₂, etc.) i uns atres.