Reacció de Finkelstein
La reacció de Finkelstein, nomenada aixina en honor del químic alemà Hans Finkelstein (1885 - 1938),[1] és una reacció SN2 d'intercanvi d'halógenos en un halur de llogue. La capacitat d'intercanvi ve determinada tant pel caràcter nucleofílico del anión entrante com per la diferència de solubilidades de la sal del halógeno entrante i eixint (la més soluble desplaça a la menys soluble) en el dissolvent empleat i es favorix amprant catalisadors o grans excessos de sal d'halógeno entrante[2],:[3]
R-X + MX´↔ R-X´+ MX
Usualment el yodo i el flúor (X´= I, F) desplacen al clor i bromo (X = Cl, Br) ya que el flúor és un bon nucleófilo i les sals de yodo les més solubles de les halosales de sodi i potassi (vore Regles de Fajans i Regla de Ephraim-Fajans).[3]
Eixemples
[editar | editar còdic]Els eixemples més clàssics en la lliteratura són els correspongueres al desplaçament del clor per yodo en un mig polar aprótico com l'acetona amprant ben yodur potásico o sòdic com sales portadores de yodo:[4]
També poden conseguir-se fluorur de bencilo per mig del tractament de clorur de bencilo en fluorur de tetraetilamonio en acetonitrilo:[5]
Phe-CH2-Cl + (CH3CH2)4N(+) F(-) ↔ Phe-CH2-F + (CH3CH2)4N(+) F(-)
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Finkelstein, H. Darstellung organischer Jodide aus donen entsprechenden Bromiden und Chloriden.Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1910, 43, 1528.
- ↑ T. W. Baughman, J. C. Sworen, K. B. Wagener, Tetrahedron, 2004, 60, 10943-10948
- ↑ 3,0 3,1 Finkelstein Reaction. Organic Chemistry Portal.
- ↑ László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis – Background and Detailed Mechanisms. Elsevier Inc., 2005, ISBN 978-0-12-369483-6, S. 170 – 171
- ↑ J. Hayami; N. Tanaka; N. Hihara. S[N]2 Reactions in Dipolar Aprotic Solvents. II. Direct Displacement Reactions of Substituted Benzyl Chlorides with Halide Anion in Acetonitrile. Bull. Inst. Chem. Res. Universitat de Kyoto. (1972), 50(4): 354-362
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Finkelstein» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.