Acetonitrilo
L'acetonitrilo és el compost químic en fòrmula CH3CN. Este líquit incoloro és el nitril orgànic més simple. Es produïx principalment com un subproducte de la fabricació del acrilonitrilo. S'utilisa com dissolvent polar aprótico (tipo de dissolvent que no donen ni accepten protones) en la purificació del butadieno. En el laboratori, s'utilisa com a dissolvent de polaridad media que siga miscible en aigua i tinga una gama líquida convenient. En un moment de dipol de 3.84 D, el acetonitrilo dissol una àmplia gama de composts iònics i no polars i és útil com a fase mòvil en HPLC.
Producció
El acetonitrilo és un subproducte de la fabricació de acrilonitrilo.[1] Les tendències en la producció de l'acetonitrilo generalment seguixen les de l'acrilonitrilo. El acetonitrilo es pot produir també per molts atres métodos, pero estos no són d'importància comercial a data 2002. Les rutes ilustrativas són per la deshidratació de la acetamida o per l'hidrogenació de mescles de monòxit de carbono i d'amoníac. Els cinc productors principals de l'acetonitrilo en el món són: INEOS, DuPont, Carlo Erba Reagents, Panreac, and J.T. Baker Chemical. En 1992, 32.3 millons de lliures (14.700 t) de acetonitrilo varen ser produïdes en els EE. UU.
Escassea de Acetonitrilo en 2008-2009
Va escomençar en octubre de 2008, la font mundial de acetonitrilo era baixa perque la producció chinenca va ser tancada per a les Olimpiades. Ademés, una fàbrica dels EE. UU. es va estropejar en Teixixques durant l'huracà Ike.[2] Per la crisis econòmica global, la producció de acrilonitrilo, que s'utilisa en fibres d'acrílic i acrilo-nitril-butadieno-estireno (ABS), les resines també varen disminuir. El acetonitrilo és un subproducte en la producció de acrilonitrilo, per lo que la seua producció també ha disminuït.[3] L'escassea global de acetonitrilo va continuar sent intensa a principis de 2009.
Aplicacions
El acetonitrilo s'utilisa principalment com a dissolvent en la purificació del butadieno en refineria. És àmpliament utilisat en aplicacions de bateries pel seu constant dielèctrica relativament alta i a la seua capacitat de dissoldre els electròlits. Per raons similars és un dissolvent popular en voltametría cíclica. El seu viscosidad baixa i reactivitat química baixa li fan popular per a la cromatografía líquida. El acetonitrilo eixercita un paper significatiu com el dissolvent dominant usat en la fabricació de oligonucleotidos dels monòmers de ADN. Industrialment, s'utilisa com a dissolvent per a la fabricació de productes farmacèutics i de película fotogràfica.
Síntesis orgànica
El acetonitrilo és un bloc de construcció comuna de dos carbono en la síntesis orgànica[4] com en la producció de pesticidas als perfums. La seua reacció en el clorur de cianógeno produïx malononitrilo.
Lligant en coordinació química
En química inorgànica, el acetonitrilo s'ampra com un dissolvent i, a sovint, un lligant fàcilment desplazable. Per eixemple, PdCl2 (CH3CN)2 és preparat calfant una suspensió del clorur de paladi (polimèric) en acetonitrilo:
- PdCl2 + 2 CH3CN → PdCl2(CH3CN)2
Els grups de CH3CN experimenten la recalcada ràpida per molts uns atres ligandos.
Referències
- ↑ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a17_363
- ↑ Erro en la seqüencia d'órdens: no existix el mòdul «Citas».
- ↑ Chemical & Engineering News, 86(47), p. 27 November 24, 2008
- ↑ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.. "Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile}". Organic Syntheses:
- Coll. Vol. 7
- 108.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Acetonitrilo» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.