Osazona

Archiu:D-glucose-osazone-3D-balls.png

Model de boles i pals de la osazona de glucosa.

Les osazonas són una classe de derivats de carbohidrat trobats en química orgànica. Es formen quan els sucres reaccionen en fenilhidrazina. Emil Fischer va desenrollar i va usar la reacció per a identificar sucres que la seua estereoquímica diferia per solament un carbono quiral. La reacció involucra la formació d'un parell de funcionalitats fenilhidrazona, concomitant en l'oxidació del grup hidroximetileno adjacent al centre formilo. La reacció pot ser usada per a identificar monosacàrits. Involucra dos reaccions. Primer, la glucosa en la fenilhidrazina produïxen glucosafenilhidrazona per eliminació d'una molècula d'aigua del grup funcional. El següent pas involucra la reacció d'un mol de glucosafenilhidrazina en dos moles de fenilhidrazina (excés). Primer, la fenilhidrazina està involucrada en l'oxidació del carbono alfa a un grup carbonilo, i la segona fenilhidracina involucra el removiment d'una molècula d'aigua en el grup formilo del carbono oxidado, i formant l'enllace carbono-nitrogen. El carbono alfa és atacat ací perque és més reactiu que els atres. Són composts altament coloreados i cristalins, i poden ser detectats fàcilment.

Archiu:Osazone-Formation.png

Una reacció general mostrant la formació d'una osazona. La D-glucosa reacciona en fenilhidrazina per a produir osazona de glucosa. EL mateix producte s'obté de la manosa.