Organocatálisis
La organocatálisis és una branca de la química orgànica. Es basa en l'estudi de reaccions orgàniques catalizadas per substàncies purament orgàniques, és dir, catálisis sense metalés.
Entre els organocatalizadores més habituals, destaquen les aminas, tioureas i derivats de prolina.
Actualment la organocatálisis constituïx un tema d'investigació de gran importància, ya que els processos desenrollats permeten portar a terme reaccions en absència de metals contaminants per al mig ambient.
L'utilisació de ponts d'hidrogen com a força impulsora en organocatálisis asimètrica és una molt bona ferramenta per a la formació d'enllaços C-C en síntesis orgànica. Dins dels organocatalizadores més utilisats, basats en grups donadores de ponts d'hidrogen, es troben els dioles, els àcits fosfóricos, ureas i tioureas. Estos últims són els que dominen la organocatálisis assistida per donadores de ponts d'hidrogen.
L'èxit dels organocatalizadores derivats de tioureas es deu a la seua capacitat per a formar dos ponts d'hidrogen en el reactiu. El segon pont d'hidrogen, ademés d'activar al reactiu, permet mantindre-ho en una orientació ben definida, induint aixina una reacció asimètrica.
Les escuaramidas, per la seua estructura que conté grups carbonilo aceptores de ponts d'hidrogen i grups N-H donadores de ponts d'hidrogen, també han segut utilisades com organocatalizadores.[1] En el 2008 Rawal va reportar els primers organocatalizadores quirales ( senyalats com 1 en la figura anexa) basats en escuaramidas derivades de alcaloide del gènero Cinchona en l'adició de Michael de composts 1,3-dicarbonilo (2 en la figura) a derivats de trans-β-nitroestireno (3), generant intermediaris (4) útils per a la formació d'estructures més complexes com aminocarbonilos quirales, pirrolidinas, γ-lactamas i γ-aminoàcits. L'experiment va ser més eficient i estereoselectivo comparat en els resultats que es varen obtindre en organocatalizadores basats en tioureas.[2]
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Organocatálisis» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.