Nomenclatura d'hidrocarburs acíclics
La nomenclatura d'hidrocarburs acíclics és una metodologia establida per a denominar i agrupar els hidrocarburs les cadenes principals dels quals o secundàries són totes obertes. Quan tots els carbono del compost tenen quatre enllaços simples es denominen alcanos acíclics. Els que presenten dobles lligam es denominen alquenos acíclics i els que presenten triples lligam, alquinos acíclics.[1]
Alcanos llineals
[editar | editar còdic]Els noms dels alcanos llineals són la base de la denominació estructural del restant dels noms de composts orgànics. Els primers quatre membres de la série homòloga de alcanos acíclics es denominen metà, etano, propà i butà. Els noms dels membres superiors a quatre carbono d'esta série es construïxen en un prefix numeral grec, seguit del sufix "-ano", en eliminació de la "a" terminal de l'expressió numèrica.
| n | Alcano | n | Alcano |
|---|---|---|---|
| 1 | Metà | 21 | Henicosano |
| 2 | Etano | 22 | Docosano |
| 3 | Propà | 23 | Tricosano |
| 4 | Butà | 24 | Tetracosano |
| 5 | Pentano | 25 | Pentacosano |
| 6 | Hexano | 26 | Hexacosano |
| 7 | Heptano | 27 | Heptacosano |
| 8 | Octano | 28 | Octacosano |
| 9 | Nonano | 29 | Nonacosano |
| 10 | Decà | 30 | Triacontano |
| 11 | Undecano | 31 | Hentriacontano |
| 12 | Dodecano | 32 | Dotriacontano |
| 13 | Tridecano | 40 | Tetracontano |
| 14 | Tetradecano | 50 | Pentacontano |
| 15 | Pentadecano | 57 | Pentaheptacontano |
| 16 | Hexadecano | 60 | Hexacontano |
| 17 | Heptadecano | 70 | Heptacontano |
| 18 | Octadecano | 80 | Octacontano |
| 19 | Nonadecano | 90 | Nonacontano |
| 20 | Icosano | 100 | Hectano |
Per a distinguir estos composts d'atres possibles isòmers a partir de alcanos de 5 carbono, es pot utilisar una “n-“ inicial per a indicar que es tracta d'un compost llineal. Per eixemple, n-pentano per a distinguir-ho d'atres pentanos, com el isopentano i el neopentano. Les posicions de la cadena es numeren d'un extrem a l'atre en números aràbics:
Els sustituyentes univalentes derivats dels hidrocarburs acíclics saturats no ramificats per l'eliminació d'hidrogen a partir d'un àtom de carbono terminal es nomenen substituint la terminació "-ano" del nom de l'hidrocarbur per "-il" quan s'utilisen com a prefixos i “-ilo” quan es nomenen com a substantius. L'àtom de carbono en la valència lliure es numera com 1. Este tipo de sustituyentes es denominen alquilos normals (n), o llineals.
El alcano llineal polimèric de cadena llarga es denomina polietileno:
Alcanos acíclics ramificats
[editar | editar còdic]Principi de construcció nominal
[editar | editar còdic]Un alcano acíclic ramificat es nomena fonamentalment en dos passos:
- a) Es menciona el compost patró, que es definix com el que presenta la cadena més llarga. En el cas del següent compost:
la cadena més llarga trobada és el heptano, el qual serà pres com compost patró.
- b) El restant dels carbono es nomenen prèviament com sustituyentes, mencionant-se número de posició i sustituyente. Tot deu separar-se per guions llevat l'últim prefix que es mencione, el qual es yuxtapon en el nom del compost original. Per al cas del compost anterior:
El nom és: 4-etilheptano.
- En el cas de que es troben dos o més sustituyentes repetits, es mencionen totes les posicions separades per menges i el sustituyente va precedit per un prefix de multiplicitat que correspon al número de voltes que apareix el sustituyente. La presència dels sustituyentes idèntics simples s'indica en el prefix multiplicador adequat vaig donar-, tri, tetra, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona, deca-, undeca-, etc.
- La cadena més llarga es numera d'un extrem a l'atre en números aràbics en el sentit tal que els números de les posicions siguen lo més baixos possibles. Quan la série de posicions conté dos sustituyentes ubicats a la mateixa distància dels extrems, es pren com a carbono “1” aquell en a on el restant dels sustituyentes estiga més propenc, de tal manera que els números de posició queden lo més baixos possible. Este principi s'aplica independentment de la naturalea dels sustituyentes.
Sustituyentes
[editar | editar còdic]El nom genèric dels sustituyentes generats a partir de alcanos es denominen grups llogue. Les regles més comunes per als sustituyentes són:
- Els sustituyentes univalentes derivats de alcanos llineals en posicions intermiges es nomenen a partir de l'àtom de carbono en la valència lliure, el qual es considera com a posició “1”. Les cadenes laterals es nomenen pels mateixos principis abans descrits, sempre i quan es conserve la posició “1” abans mencionada. Els sustituyentes univalentes derivats de alcanos ramificats en una sola cadena lateral en posicions intermiges es nomenen baix el mateix principi. Per eixemple:
Els següents noms trivials per a sustituyentes estan autorisats per la IUPAC:
- Isopropil en lloc d'1-metiletil
- sec-Butil en lloc d'1-metilpropil
- Els sustituyentes univalentes derivats de alcanos ramificats en vàries cadenes laterals es denominen alquilos complexos. Els sustituyentes que representen a les cadenes laterals sobre el sustituyente principal es denominen sustituyentes secundaris. La presència de varis sustituyentes complexos idèntics pot ser indicat pel prefix multiplicador adequat bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc.
- Els següents noms trivials de sustituyentes ramificats s'utilisen de manera oficial:
- Isobutil(o) en lloc de 2-metilpropil(o).
- Isopentil(o) en lloc de 3-metilbutil(o).
- Neopentil(o) en lloc de 2,2-dimetilpropil(o).
- Isohexil(o) en lloc de 4-metilpentil(o).
- Els sustituyentes secundaris es van nomenant baix els mateixos principis ya descrits i es van mencionant en blocs de signes d'agrupació d'acort a les ramificacions secundàries generades. Primer s'utilisen paréntesis; els corchetes agrupen paréntesis i les claus agrupen als corchetes. Si dos o més cadenes laterals de diferent naturalea estan presents, se citen en orde alfabètic.
- Ademés dels paréntesis per a distinguir un sustituyente complex, es poden utilisar posicions primades (En apòstrof (')) per a indicar replicació de sustituyentes secundaris. Es ejemplifica en el següent compost:
-2-metildecano.png){kind=link}
Orde alfabètic dels sustituyentes
[editar | editar còdic]Per a establir l'orde alfabètic dels sustituyentes en un alcano ramificat es consideren els següents punts:
- I) Es enlistan els noms simples dels sustituyentes i eixos són els que s'organisen en orde alfabètic sense contar els prefixos de multiplicitat. En el següent eixemple, etil- se cita abans de metil-, per lo tant el nom correcte és 4-etil-3 ,3-dimetilheptano, no aixina el 3,3-dimetil-4-etil-dimetilheptano, ya que encara que vaig donar- alfabéticamente va despuix de etil-, no es conta el numeral per a nomenar al compost.
- II) Per a nomenar un sustituyente complex es considera que comença en la primera lletra del nom complet del sustituyente secundari. Per a nomenar el següent compost, en el sustituyente dimetilpentil, es conta el prefix vaig donar- perque el nom comprén a tot el sustituyente. Per lo tant, el nom del compost és 7 - (1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano:
-5-etiltridecano.png){kind=link}
- III) En el cas en que els noms dels sustituyentes complexos estiguen formats per paraules idèntiques i posicions secundàries distintes, la prioritat per a la citació se cedix al sustituyente que conté la menor posició de substitució:
-8-(2-metilpentil)tetradecano.png){kind=link}
Casos d'ambigüitat
[editar | editar còdic]Existixen casos en a on es pot tindre el conflicte d'assignar noms ambigus. Les convencions de la IUPAC en estos casos s'enuncien a continuació:
- Si dos o més cadenes laterals distintes es troben en posicions equivalents, i es generen dos noms possibles, es pren com a posició més baixa la que corresponga a la de la cadena que alfabéticamente (sense considerar prefixos de multiplicitat) apareix primer.
- Si es presenten cadenes d'igual llongitut que competixen per a la selecció de la cadena principal d'un hidrocarbur saturat acíclic ramificado, es propon l'elecció d'acort als següents criteris:
- A) La cadena que té el major número de cadenes laterals:
- B) La cadena que els seus sustituyentes tenen el número de posició més baix:
- C) La cadena que tinga el major número d'àtoms de carbono, en les cadenes laterals més menudes:
-3-etil-5,9,11-trimetiltridecano.png){kind=link}
Ací l'elecció es troba entre dos cadenes principals possibles d'igual llongitut, cada una en sis cadenes laterals en les mateixes posicions. Llistat en orde creixent, el número d'àtoms de carbono en les cadenes laterals de la primera opció com es mostra i el resultat de l'elecció del segon sustituyente de la següent manera:
- Primera opció 1,1,1,2,8,8
- Segona opció 1,1,1,1,8,9
En l'expressió, "el major número d'àtoms de carbono en les cadenes laterals més menudes", s'entén com la major cadena lateral que aparega quan es comparen els tamanys de menor a major. Comparant en l'eixemple anterior 1 = 1, 1 = 1, 1 = 1, 2 > 1. Per lo tant, la selecció en este cas es realisa en el quart pas per la primera opció.
- D) La cadena que té els sustituyentes menys ramificados.
-5-propildodecano.png){kind=link}
Note's que el primer nom considera un sustituyente llineal i un atre ramificado; el segon conté dos sustituyentes ramificados.
Sustituyentes multivalentes
[editar | editar còdic]Un sustituyente multivalente és aquell generat per més d'una substitució d'hidrogen en una cadena.
- Els noms dels radicals bivalentes derivats de alcanos llineals per l'eliminació d'un àtom d'hidrogen de cada u dels dos àtoms de carbono terminals, es construïxen en un prefix numeral grec concordant en el número d'unitats de carbono , seguit del nom “metilen-” si és un prefix o “metileno” si es referix com a substantiu. L'excepció és la cadena de 2 carbono, la qual es nomena com 'etilen-
- Els radicals bivalentes derivats de alcanos ramificats en enllaços lliures simples en posicions diferents a les anteriors es nomenen anteponent la designació de les cadenes laterals al nom del radical llogue ramificat que posseïx la cadena (No necessàriament la més llarga possible) des del primer àtom de carbono en la valència lliure (Carbono 1) fins a l'últim en valència lliure. El restant dels carbono es nomenen com sustituyentes, sent el carbono 1 el que tinga els números de posició més baixos possibles. Les Recomanacions de la IUPAC 1993 proponen nomenar el sustituyente en la raïl del alcano llineal, les posicions de les valència lliures i el prefix -diil- si el sustituyente es nomena com a prefix, -diilo si es nomena com un sustantiu.
El següent nom trivial es conserva: Propileno Archiu:Propileno.png
Per al cas de radicals bivalentes derivats de alcanos acíclics en enllaços lliures simples en una posició en comuna (Posició geminal) es nomenen com un alcano qualsevol segons les regles descrites anteriorment. Es reemplaça el sufix “-ano” per les posicions repetides, seguit d'un guion, el prefix numeral “vaig donar“ i el sufix “-il-” si el resultat és un nou prefix, o “-ilo” si és un sustantiu. Per a tres enllaços geminales, s'utilisa el numeral “tri-“. En la nomenclatura radicofuncional, un carbono en quatre enllaços simples lliures es nomena com a carbono (Com en el cas del tetracloruro de carbono, CCl4 ) o com carbur si s'unix en sustituyentes menys electronegativos que el carbono (Com en el cas del carbur de silici, CSi)
Els sustituyentes multivalentes que contenen tres o més àtoms de carbono en enllaços lliures simples es nomenen com un alcano qualsevol segons les regles descrites anteriorment. Es reemplaça el sufix “-ano” per totes les posicions lliures separades per menges, seguit d'un guion, el prefix numeral corresponent al número d'enllaços lliures i el sufix “-il-” si el resultat és un nou prefix, o “-ilo” si és un sustantiu.
Hidrocarburs acíclics insaturados
[editar | editar còdic]Alquenos
[editar | editar còdic]Els hidrocarburs acíclics no ramificats que tenen a lo manco un doble enllaç es definixen com alquenos. Qualsevol dels dos carbono que conformen la doble lligam, es denominen vinílicos. Els carbono veïnals a la doble lligam es denominen alílicos.
Els alquenos es nomenen d'acort als següents casos:
- Si es tracta d'un hidrocarbur llineal en una sola doble lligam, s'enumera la posició vinílica més baixa possible i se substituïx la terminació "-ano" del nom de l'hidrocarbur saturat corresponent en la terminació "-eno". La numeració pot anar abans del nom (Recomanacions IUPAC 1979) o entre la raïl gramatical de l'hidrocarbur i el sufix -eno (Recomanacions IUPAC 1993). l'isomeria geomètrica es menciona d'acort a les regles de nomenclatura cis-trans i I-Z. El nom trivial etileno es conserva. La nomenclatura de tongada del etileno ha caigut en desús (Per eixemple, el nom 1,2-dimetiletileno, CH3—CH=CH—CH3 no deu ya utilisar-se, sino 2-buteno o but-2-eno).
- Si hi ha dos o més dobles enllaços, el sufix “-eno” és precedit per un infijo de numeració, de tal manera que el sufix resultant serà "-adieno", "-atrieno", etc. La numeració s'elegix de tal manera que la posició vinílica més pròxima als extrems de la cadena siga la més baixa possible. Els noms genèrics d'estos hidrocarburs (ramificados o no ramificados) són "alcadieno", "alcatrieno", etc i per abreujament se'ls pot nomenar com “dienos”, “trienos”.
S'han definit conceptes referents a les posicions relatives de les dobles lligam dels dienos (o atres polienos) conforme a la seua proximitat:
- Als dienos que tenen dos dobles lligam que compartixen un carbono, es denominen dienos acumulats (cumulenos)
- Als dienos que tenen dos dobles lligam separades per un enllaç simple es denominen dienos conjugats.
- Als dienos que es troben a més d'un enllaç de distància es denomina dienos aïllats.
- Els alquenos acíclics ramificats es nomenen com derivats dels hidrocarburs no ramificats que contenen el número màxim d'enllaços dobles. Si hi ha dos o més cadenes en competència per a la selecció del compost patró llavors s'elegix baix els següents criteris:
- 1) Es tria la cadena en el major número d'àtoms de carbono.
- 2) Quan hi ha dos cadenes possibles en el mateix número d'àtoms de carbono, s'elegix la que continga el major número de dobles lligam possibles.
- Els sustituyentes generats per dobles enllaços lliures es nomenen afegint "-ideno" al nom del sustituyente univalente respectiu. L'àtom de carbono en la valència lliure es numera com 1. L'única excepció és el nom de metileno per al sustituyente CH2 =.
- Els noms de sustituyentes múltiples de dobles enllaços lliures es construïxen insertant el infijo numeral corresponent:
- Els noms dels sustituyentes univalentes derivats de alquenos acíclics no saturats són assignats en els prefixos "-enil(o)", "-dienil(o)", etc., indicant-se les posicions dels enllaços dobles. L'àtom de carbono en la valència lliure es numera com 1.
Els següents noms trivials estan autorisats per la IUPAC:
- En polienos en ramificacions insaturadas es verifica que la cadena seleccionada continga:
- I) el número màxim d'enllaços dobles:
-5-but-3-enylnona-1,3,6,8-tetraene.png){kind=link}
- II) el major número d'àtoms de carbono:
nona-1,6-diene.png){kind=link}
- III) La cadena que incloga les dobles lligam en els localizadores més baixos possibles:
nona-1,6-diene.png){kind=link}
- Quan un sustituyente saturat competix en un insaturado pel localizador més baix, es prenen en conte els següents criteris:
- 1. Si els dos tenen el mateix número de carbono, el localizador més baix correspon al més saturat:
- 2. Si els dos tenen distint número de carbono, el localizador més baix correspon al que tinga el major número de carbono:
Quan competixen dos sustituyentes en el mateix número de carbono i dobles lligam en distintes posicions, el localizador més baix correspon al que presente la insaturación en la doble lligam més propenca a la cadena principal:
- Un dendraleno és un polieno acíclic que presenta conjugació creuada total.[2][3] El dendraleno més simple és el buta-1,3-dieno (1) o [2]dendraleno, seguit pel [3]dendraleno (2), [4]dendraleno (3) i [5]dendraleno (4). El nom dendraleno es conforma per les paraules dendrímero, llineal i alqueno. Els dendralenos superiors són d'interés científic perque presenten un gran número de reaccions tipo Diels-Alder.
Alquinos
[editar | editar còdic]Els hidrocarburs acíclics no ramificats que tenen a lo manco un triple enllaç es definixen com alquinos. Qualsevol dels dos carbono que conformen la triple lligam, es denominen acetilénicos. Els carbono veïnals a la doble lligam es denominen propargílicos.
Els alquinos es nomenen d'acort als següents casos:
- a) Si es tracta d'un hidrocarbur llineal en una sola triple lligam, es menciona la posició acetilénica més baixa possible. substituint la terminació "-ano" del nom de l'hidrocarbur saturat corresponent en la terminació "-ino". El nom trivial acetileno s'accepta per a nomenar al etino.
- b) Si hi ha dos o més triples enllaços, el sufix “-ino” és precedit per un prefix de multiplicitat, de tal manera que el sufix resultant serà "-adiino", "-atriino", etc. Es tria la cadena més llarga que incloga el major número de triples lligam possibles. Els noms genèrics d'estos hidrocarburs (ramificados o no ramificados) són "alcadiino", "alcatriino", etc i per abreujament se'ls pot nomenar com “diinos”, “triinos”. La cadena és numerada de tal manera que s'assignen els números més baixos possibles als triples enllaços.
Als diinos que tenen dos triples lligam separades per un enllaç simple es denominen diinos conjugats. Als diinos que es troben a més d'un enllaç de distància es denomina diinos aïllats.
- Els alquinos acíclics en ramificacions saturades es nomenen com derivats dels hidrocarburs no ramificats que contenen el número màxim d'enllaços dobles. Si hi ha dos o més cadenes en competència per a la selecció del compost patró llavors s'elegix baix els següents criteris:
- 1) Es tria la cadena en el major número d'àtoms de carbono.
- 2) Quan hi ha dos cadenes possibles en el mateix número d'àtoms de carbono, s'elegix la que continga el major número de triples lligam possibles.
- Els sustituyentes generats per triples enllaços lliures es nomenen afegint "-idino" al nom del sustituyente univalente respectiu. L'àtom de carbono en la triple valència lliure es numera com 1. Els noms de sustituyentes múltiples de triples enllaços lliures es construïxen insertant el infijo numeral corresponent. Els noms dels sustituyentes univalentes derivats de alquenos acíclics no saturats són assignats en els prefixos "-inil(o)", "-diinil(o)", etc., indicant-se les posicions dels enllaços triples. L'àtom de carbono en la valència lliure es numera com 1.
- Quan en una mateixa cadena es troben dobles i triples lligam, el alquino té prioritat de menció. Els localizadores es nomenen lo més baixos possibles, sense importar si el alquino queda en el major. Per a evitar confusió en els números de posició de dobles i triples lligam, s'escriuen com infijos despuix de la raïl de la paraula corresponent a la cadena principal les posicions dels sustituyentes i els prefixos “en” (en el seu prefix de multiplicitat corresponent) anteriors al sufix "-ino":
- En poliinos en ramificacions insaturadas es verifica que la cadena principal seleccionada continga:
- I) el número màxim d'enllaços dobles i/o triples.
- II) el major número d'àtoms de carbono.
- III) La cadena que incloga les dobles lligam en els localizadores més baixos possibles (sense importar que el alquino quede com sustituyente).
- Quan un sustituyente saturat competix en un insaturado pel localizador més baix, es prenen en conte els següents criteris:
- 1. Si els dos tenen el mateix número de carbono, el localizador més baix correspon al més saturat.
- 2. Si els dos tenen distint número de carbono, el localizador més baix correspon al que tinga el major número de carbono.
Quan competixen dos sustituyentes en el mateix número de carbono i triples lligam en distintes posicions, el localizador més baix correspon al que presente la triple lligam més propenca a la cadena principal:
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_53.htm
- ↑ Henning Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry, Wiley VCH, 2000.
- ↑ Hopf, H. (1984), The Dendralenes—a Neglected Group of Highly Unsaturated Hydrocarbons. Angewandte Chemie International Edition in English, 23: 948–960. doi:10.1002/anie.198409481
- Este artícul conté una traducció derivada de «Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.