Mirceno

El mirceno, o β-mirceno, és un compost orgànic olefínico natural . Es classifica com un hidrocarbur, més precisament com un monoterpeno. Els terpenos són dímers d'isopreno, i mirceno és un dels més importants. És un component del oli essencial de vàries plantes, incloent Laurus nobilis, cànnabis, ylang-ylang, tomello, jolivert, i lúpulo. Es produïx principalment semi-sintéticamente a partir de la myrcia, de la qual rep el seu nom. Es tracta d'un intermig clau en la producció de vàries fragàncies. α-mirceno és el nom per a l'isòmer estructural 2-metil-6-metileno-1,7-octadieno, que no es troba en la naturalea i s'utilisa poc.

Biosíntesis i producció

Els terpenos sorgixen naturalment de la deshidratació de terpenol geraniol. Es podria, en principi, extraure a partir de qualsevol número de plantes, per eixemple tomello, els fulls dels quals contenen fins a un 40% en pes de mirceno. La ruta actual per a les mostres comercials és per la pirólisis (400 °C) de pineno, que s'obté de la trementina.

L'us en l'indústria

Mirceno és un intermig important usat en l'indústria de la perfumeria. Té una olor agradable, pero rara volta s'utilisa directament. També és inestable en l'aire, que tendix a polimerizar. Les mostres s'estabilisen per mig de l'adició de alquilfenoles o tocoferol. Per tant, és més altament valorat com un intermediari per a la preparació de productes químics de sabors i fragàncies tals com mentol, citral, citronelol, citronelal, geraniol, nerol, i linalol. El tractament de mirceno en clorur d'hidrogen dona clorur de geranilo, clorur de nerilo, i clorur de linalilo. El tractament d'estos composts en acetat dona l'acetat de geranilo, acetat de nerilo, i acetat de linalilo, respectivament. Estos éster poden després hidrolizarse als corresponents alcohols. El mirceno es convertix també en mircenol, una atra fragància que es troba en la lavanda, a través de hidroaminación no catalizada de la 1,3-dieno seguit de hidrólisis i l'eliminació Pd-catalizada de l'amina.

Com 1,3-dienos, tant mirceno i mycenol se someten a reaccions de Diels-Alder en varis dienófilos, tals com l'acroleína per a donar derivats de ciclohexeno s que també són fragàncies útils.