Interferència de pentano

La interferència del pentano o interacció syn-pentano és l'impediment estérico que experimenten els dos grups metilo terminals en una de les conformació del n-pentano. Les conformació possibles són combinacions de les conformació anti i gauche i són: anti-anti, anti-gauche⁺, gauche⁺-gauche⁺, i gauche⁺-gauche^- dels quals l'últim és especialment desfavorable energèticament. En macromoléculas tals com el polietileno, l'interferència de pentano succeïx entre cada quint àtom de carbono. En derivats de ciclohexano, este tipo d'interacció és denominat la interacció diaxial 1,3. L'interferència de pentano ajuda a explicar la geometria molecular de molts composts químics.

Per eixemple, en certs aductos aldólicos en grups arilo 2,6-disustituidos, la geometria molecular té als àtoms d'hidrogen veïnals en una configuració antiperiplanar, tant en la ret cristalina (vore cristalografia de rajos X) i en solució prótica normalment reservada per als grups més voluminosos (abdós arenos):^[1]

Archiu:SynpentaneEffect.png

Efecte syn-pentano en aductos aldólicos.

L'atre factor contribuent que explica esta conformació és la reducció en la tensió alílica per a minimisar l'àngul diedro entre l'enllaç doble del areno i el protó del grup metino.

Referències

↑ Effect of 2,6-Disubstituted Aryl Groups on Acyclic Conformation: Preference for an Antiperiplanar Orientation of the Geminal and Vicinal Hydrogens Paul R. Carlier, Yiqun Zhang, Carla Slebodnick, Michael M.-C. Lo, and Ian D. Williams J. Org. Chem.; 2006; 71(23) pp 8835 - 8841; (Article) 10.1021/jo061495z doi: 10.1021/jo061495z

Este artícul conté una traducció derivada de «Interferencia de pentano» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.

[1] Effect of 2,6-Disubstituted Aryl Groups on Acyclic Conformation: Preference for an Antiperiplanar Orientation of the Geminal and Vicinal Hydrogens Paul R. Carlier, Yiqun Zhang, Carla Slebodnick, Michael M.-C. Lo, and Ian D. Williams J. Org. Chem.; 2006; 71(23) pp 8835 - 8841; (Article) 10.1021/jo061495z doi: 10.1021/jo061495z

[1]