Hidroquinona
La hidroquinona o 1,4-dihidroxibenceno és un compost orgànic aromàtic que és un tipo de fenol, un derivat del benceno, que té la fòrmula química C6H4(OH)2. Té dos grups hidroxilos units a un anell de benceno en posició de para. És un sòlit granular blanc. Els derivats substituïts d'este compost pare també es denominen hidroquinonas. El nom "hidroquinona" va ser falcat per Friedrich Wöhler en 1843.[1]
Síntesis
[editar | editar còdic]Es pot obtindre per reducció de la quinona (p-benzoquinona) (I=0,699V) en presència de reactius com NaBH4 i SnCl2, en un procés que transcorre en dos etapes (formant-se una espècie intermija, la hidroquinona), i que pot ser reversible en presència de sal de Fremy.
Una atra manera de sintetisar hidroquinona en el laboratori és a partir de benceno per reacció de substitució aromàtica electrofílica.
Obtenció i aplicacions
[editar | editar còdic]Els sistemes oxidació-reducció hidroquinona-quinona tenen vàries aplicacions importants:
- La hidroquinona és un revelador fotogràfic essencial. La hidroquinona reduïx al AgBr, activat per la llum, a Ag metàlica, que ennegrix el negatiu.
- S'usa com matèria primera en la fabricació de multitut de colorants.
- La hidroquinona és un agent blanquejador de la pell. S'usa per a aclarir àrees localisades de pell enfosquida, ya que és un agent despigmentador dèbil, és segur quan s'ampra en concentracions menors al 2 % (preferentment deu amprar-se baix vigilància del dermatólogo), que s'usa típicament en el tractament del cloasma. Est és un ingredient de prescripció en alguns països, incloent els Estats membres de l'Unió Europea baix les Directives 76/768/EEC:1976.[2][3]
- També presenta atres aplicacions, com a agent artificial de bronzejada.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ F. Wöhler (1844) "Untersuchungen über dones Chinon" (Investigations of quinone), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 145-163. From page 146: "Dones baix erhaltene Destillat … enthält … einen neuen, krystallisierenden Körper, donen ich unter dem Namen farbloses Hydrochinon weiter unten näher beschreiben werde." (El destilat aixina obtingut... conté... una nova substància cristalizable, que descriuré, baix el nom de hidroquinona incolora, més avall en més detall). (Nota: La fòrmula empírica de Wöhler per a la hidroquinona (p. 152) és incorrecta perque (1) va atribuir 25 (en lloc de 24) àtoms de carbono a la molècula, i (2) com a molts químics de l'época, va utilisar les masses atòmiques equivocades per al carbono (6 en lloc de 12) i l'oxigen (8 en lloc de 16). En estes correccions, la seua fòrmula empírica es convertix en: C12H12O4. Dividint els subíndexs per 2, el resultat és: C6H6O2, la qual cosa és correcte.
- ↑ 76/768/EEC:1976 Council Directive 76/768/EEC of 27 July 1976 on the approximation of the laws of the Member States relating to cosmetic products : http://eur-lex.europa.eu/lexuriserv/lexuriserv.do?uri=CELEX:31976L0768:EN:HTML
- ↑ «Clear N Smooth Skin Toning Cream recalled». Consultat el 4 d'abril de 2018.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Hidroquinona» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.