Hexametilentetramina
La hexametilentetramina és un compost orgànic heterocíclic la fòrmula del qual és (CH2)6N4. També és coneguda com hexamina, metenamina, urotropina, formamina, HMTA i hexaformo.[1] Posseïx una estructura de gàbia simètrica tetraèdrica. És similar a la del adamantano, que els seus quatre «vèrtiços» són àtoms de nitrogen i les «arestes» són grups metileno. Si be la forma molecular definix una gàbia, no existix espai lliure en el seu interior per a estajar atres àtoms o molècules. Este compost va ser descobert pel químic rus Aleksandr Butlerov en 1859.[2][3][4]
Propietats físiques i químiques
[editar | editar còdic]A temperatura ambiente, la hexametilentetramina és un sòlit en una densitat d'1,331 g/L. El seu aspecte és el de pols o cristals de color blanc pràcticament vàters; els cristals formats en alcohol són ròmbics. Sublima quan es calfa a 280 °C, sent el seu vapor 4,9 voltes més dens que l'aire. És molt soluble en aigua —entorn a 895 g/L—[5] i també soluble en etanol i acetona. El valor del logaritmo del seu coeficient de repartiment, logP = -2,84, indica que la seua solubilidad és notablement major en dissolvents polars que en apolares; aixina, és només llaugerament soluble en éter etílico i pràcticament insoluble en éter de petròleu.[1]
La hexametilentetramina és una substància higroscòpica.[6] El valor del seu pKa és igual a 5,13[7] i es descompon quan és tractada en àcit forts o àcit orgànics concentrats.[1] És també incompatible en oxidants fortes, reaccionant violentament en peròxit de sodi. A més de 90 °C reacciona de forma explosiva en l'1-bromopentaborano(9). És, ademés, corroent per a alguns metals com alumini i zinc.[8]
Síntesis
[editar | editar còdic]La hexametilentetramina es prepara fent reaccionar formaldehit i amoníac,[9] reacció que pot tindre lloc en fase gaseosa i en dissolució:
Una atra via per a sintetisar esta poliamina és per N-desnitración d'una nitroamina —com octógeno (HMX)— per una dihidronicotinamida.[10] Relacionada en l'anterior síntesis és la reducció controlada de ciclotrimetilentrinitramina (RDX), substància extremadament explosiva, que també produïx hexametilentetramina.[11]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 1,2 Hexamethylenetetramine (PubChem)
- ↑ Butlerow, A.(1859).Ann. Chem. Pharm..111(2)
- 242–252.doi:10.1002/jlac.18591110219.
- ↑ «Copia archivada». Archivat des d'el original, el 6 de febrer de 2009. Consultat el 20 de juny de 2016.
- ↑ Butlerow, A.(1860).Ann. Chem. Pharm..115(3)
- 322–327.doi:10.1002/jlac.18601150325.
- ↑ hexamethylenetetramine (Molbase)
- ↑ Hexamine (ChemSpider)
- ↑ pKa Data Compiled by R. Williams
- ↑ Hexamethylenetetramine(100-97-0) (Chemical Book)
- ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ (1996).Tetrahedron.52(29)
- 9655-9664.Consultat el 21 de juny de 2016.
- ↑ (2002).Chemical Communications.2002(21)
- 2514-2515.Consultat el 21 de juny de 2016.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Hexametilentetramina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.