Halogenación de cetones

En química orgànica, la halogenación de cetones és un tipo especial d'halogenación, o siga, la reacció d'adició d'un halógeno a una cetona.

Productes formats

En dissolució bàsica

La posició alfa (següent) respecte del grup carbonilo en una cetona es halogena fàcilment, per la capacitat de formar un enolato en dissolució bàsica, o un enol en dissolució àcida. Un eixemple és la bromación de l'acetona en dissolució bàsica: Esta reacció va ser estudiada en 1904 per Arthur Lapworth, en l'Universitat de Mánchester.

$C{H}_3-CO-C{H}_3+O{H}^{-}\to C{H}_3-CO-C{H}_2^{-}+H_{2}O$

$C{H}_3-CO-C{H}_2^{-}+B{r}_2\to C{H}_3-CO-C{H}_{2}Br+B{r}^{-}$

La velocitat de reacció depén de la concentració d'acetona i de base, pero no de la concentració de bromo.

La reacció catalizada per bases transcorre tan ràpidament que només és possible aïllar el compost trisustituido, la 1,1,1-tribromoacetona.

En dissolució àcida

En dissolució àcida, per lo general només un hidrogen en posició alfa és substituït per un halógeno, ya que cada halogenación successiva és més llenta que la primera. L'àtom de halógeno disminuïx la basicidad del oxigen del carbonilo, fent menys provable la protonación. No obstant, en dissolució bàsica, les halogenaciones successives són cada volta més ràpides, ya que el halógeno atrau electrons per inducció i els restants hidrogen es fan més àcits. En el cas de les metilcetonas , el resultat és lo que es diu la reacció del haloformo.

Les cetones monosustituidas s'ampren com gasos llacrimògens i en síntesis d'heterociclos.