Grup acetiloxi

Estructura del grup acetiloxi.

El grup acetiloxi, que generalment s'abrevia com acetoxi, és un grup funcional en química orgànica, l'estructura de la qual és CH₃-C(=O)-O-. Diferix del grup acetilo en que presenta un àtom d'oxigen adicional. Se sol representar com AcO o OAc.

Un grup acetoxi pot ser usat com una protecció per a una funció alcohol en una ruta de síntesis, encara que el grup de protecció en sí és el grup acetilo. Hi ha distintes opcions per a introduir una funcionalitat acetoxi en una molècula a partir d'un alcohol (protecció d'un alcohol per acetilación).

- Halogenuro de acetilo, com el clorur de acetilo en presència d'una base com la trimetilamina.

- l'àcit acètic, activat en forma d'un éster, com l'éster de N-hidroxisuccinimida, encara que açò no es recomana pels costs elevats i dificultats majors.

- Anhídrit acètic en presència d'una base com la piridina en traces de DMAP.

Deu observar-se que un alcohol no és un nucleófilo particularment fort i, quan estan presents nucleófilos més forts com les aminas, reaccionarà en els reactius mencionats anteriorment en preferència a l'alcohol, formant amidas (grup acetamido).