Anar al contingut

Degradació de Wohl

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La degradació de Wohl[1] en la química de carbohidrats és un método d'acurtada de la cadena carbonada de les aldosas. L'eixemple clàssic és la conversió de la glucosa en arabinosa en lo que és un procés per etapes:

La degradació de Wohl
La degradació de Wohl

La D-glucosa 1 és convertida en l'oxima 2 per mig de la reacció en hidroxilamina. En la següent etapa amprant anhídrit acètic es forma l'intermig acetilado 3, que és inestable i elimina àcit acètic donant lloc al nitril corresponent 4.[2] Per tant en l'anhídrit acètic lo que es conseguix és deshidratar la oxima. A continuació es retiren els grups éster per mig de transesterificación en MeONa/MeOH, lo que conduïx a la cianhidrina 5, que directament en estes condicions descompon originant la D-arabinosa 6.[3]


Referències

[editar | editar còdic]
  1. Wohl, A.; Abbau dones Traubenzuckers, Ber., 1893, 26, 730-744.
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 690 (1955); Vol. 20, p. 74 (1940) Enllaç.
  3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 101 (1955); Vol. 20, p. 14 (1940) Enllaç.