Cetena

Fòrmula general d'una cetena.

Cetena.

Una cetena és un compost orgànic de la forma R₂C=C=O. Hermann Staudinger va ser el pioner de l'estudi de les cetenas. La paraula cetena també pot referir-se a l'etenona, la cetena més simple, en la qual les dos R són àtoms d'hidrogen.

Propietats

l'etenona és incolora i té una forta olor. L'exposició a nivells concentrats de etenona produïx irritament en determinades parts del cos tals com els ulls, la nas, la gola i els pulmons. També s'ha detectat edema pulmonar si esta exposició es produïx durant llarcs periodos de temps. Té un punt de fusió de -150.5 °C i un punt d'ebullició de -56.1 °C.

Formació

• Les cetenas poden ser produïdes a partir de clorur de acilo per mig d'una reacció d'eliminació en la qual es pert el HCl.

Formació d'una cetena a partir d'un clorur de acilo.

Una base, generalment la trietilamina, elimina el protó àcit alfa del grup carbonilo, induint la formació de l'enllaç doble carbono-carbono i la pèrdua de l'ion clor.

• També es generen cetenas per mig de la reacció de Wolff a partir de α-diazocetonas.
• l'àcit fenilacético en presència d'una base perdrà aigua per a produir fenilcetena per l'alta acidea del protó alfa.
• La etenona (CH₂=C=O) pot produir-se en el laboratori per pirólisis de vapor d'acetona:

CH₃−CO−CH₃ + Δ → CH₂=C=O + CH₄