Anar al contingut

Carbonilación

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
Archiu:Cysteine carbonylation.png
Estats d'oxidació potencials de la cadena lateral d'cisteína com a resultat de la reacció en una espècie reactiva d'oxigen (en concret: radical hidroxilo). Reversibilidad relativa de cada oxidació en el context biològic.

Carbonilación és un procés o reacció química en la que una molècula de monòxit de carbono, per sí sola o junt a un atre reactiu, s'inserta o adiciona sobre una molècula d'un substrat orgànic. Alguns productes químics d'us freqüent es preparen per carbonilación perque el monòxit de carbono és econòmic i la seua reactivitat és molt selectiva, amprant els catalisadorés adequats. Per carbonilación s'obtenen els carbonilos, composts orgànics que contenen el grup funcional C=O.[1] Algunes carbonilaciones són de gran interés: la hidroformilación i la reacció de Reppe.

Consistix en l'adició simultànea de monòxit de carbono i hidrogen a composts orgànics insaturados, com els alquenos i alquinos, obtenint-se aldehits com a productes de la reacció:

RCH=CH2 + H2 + CO → RCH2CH2CHO

La reacció supon més del 75% de les carbonilaciones i requerix l'ocupació de catalisadors metàlics que activen la formació d'un carbonilo metàlic.

Reacció de Reppe

[editar | editar còdic]

Cridada aixina en honor de Walter Reppe, esta reacció adiciona monòxit de carbono i un donant d'hidrogen àcit al substrat orgànic. La seua principal aplicació és el procés Monsanto del àcit acètic, que produïx àcit acètic a partir de metanol: CH3OH + CO → CH3-COOH Atres substrats com acetileno, propé o dinitrotolueno originen productes de gran interés econòmic. HC≡CH + CO + H2O → H2C-CH2-COOH

En la hidrocarboxilación s'usen alquenos i alquinos com a substrat. Este método s'usa per a obtindre industrialmente àcit propiónico a partir d'etileno: H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2COOH

Estes reaccions metals de transició com el rodio i uns atres s'usen com a catalisadors puix s'enllacen a el CO i ho activen. En la síntesis industrial d'Ibuprofeno, es partix d'alcohol benzílico que es convertix en el corresponent àcit carboxílic en una reacció catalizada per paladi:[1]

ArCH(CH3)OH + CO → ArCH(CH3)COOH

En la hidroesterificación se substituïx l'aigua per un alcohol: H2C=CH2 + R-OH + CO → CH3CH2COOR


Referències

[editar | editar còdic]
  1. 1,0 1,1 W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.