El borabenceno és un compost de organoboro hipotètic en la fòrmula C5H5B en la que un àtom de carbono del benceno és substituït per un àtom de bor. Un compost d'este tipo, sense cap lligant unit a l'àtom de bor, encara no ha segut aïllat, encara que l'estructura és simple i l'enllaç bor-carbono és prou robust. Els càlculs teòrics sobre el borabenceno indiquen que la geometria de l'anell és plana i els 5 electrons π estan deslocalizados, per lo que el compost pot considerar-se aromàtic.[1] No obstant, l'estabilitat de l'anell aromàtic es reduïx en comparació a la del benceno, que té 6 electrons π. Ademés, la deficiència d'electrons de l'àtom de bor fa que el borabenceno siga un àcit de Lewis fort i molt reactiu.[1] Per estes raons, el borabenceno només existix si s'estabilisa en bases de Lewis: si la base utilisada és neutra, obtenim un aducto, si és negativa, obtenim una sal de boratabenceno.
Els aductos de borabenceno en bases de Lewis són aislables. Estos composts es deriven formalment de l'adició d'una base de Lewis neutra (L) al borabenceno, produint aductos de tipo C5H5B–L. El primer compost d'este tipo es va obtindre en piridina en 1985.[2] També s'han aïllat atres aductos, per eixemple, a on L = N2,[3]4-fenilpiridina[4] o trimetilfosfina.[5]
Com el borabenceno no està disponible comercialment, estos aductos requerixen métodos indirectes. El 4-silil-1-metoxiboraciclohexadieno s'utilisa com a precursor del borabenceno:
El aducto de piridina Plantilla:Fòrmula química està estructuralment relacionat en el bifenilo.[2] És de color groc, mentres que el bifenilo és incoloro, lo que indica estructures electròniques distintes. El lligant de piridina està fortament unit: no s'observa intercanvi en piridina lliure, inclús a temperatures elevades.
L'interacció del borabenceno en una base de Lewis negativa R– conduïx a l'espècie aniónica [C5H5B–R]– cridada boratabenceno. Esta espècie està estabilisada pel fet de que l'anell aromàtic ara conté 6 electrons π i s'ha satisfet la deficiència d'electrons del bor. El anión més simple és el que té R = H, és dir, 1-H-boratabenceno, una espècie isoelectrónica en el benceno.[7] Atres eixemples ben coneguts són aquells en R = Em, Ph i NMe2; Tots estos aniones es poden precipitar en cationes adequats (normalment Li+).[8][9]
