Alizarina
Alizarina o 1,2-dihidroxiantraquinona és un compost orgànic, la fòrmula del qual és C
14H
8O
4, que ha tingut un paper destacat com tenyida, obtenint-se originalment de les raïls de les plantes de rossa.
La alizarina va ser utilisada com a tintura roja per a l'uniforme "nou model" de l'eixèrcit anglés parlamentari. Este color roig es va convertir en distintiu i va continuar sent utilisat per varis sigles, per lo que als soldats anglesos i britànics se'ls donava el sobrenom de "Casacas roges". En 1869, es va convertir en el primer pigment natural en ser duplicat en forma sintètica.[1]
La alizarina és el principal ingredient per a la fabricació de pigments de rossa denominats pels pintors com Rose madder i carmín de alizarina. El terme forma part del nom d'un conjunt de tintures relacionades, tals com Alizarine Cyanine Green G i Alizarine Brilliant Blue R, i li dona el nom al carmesí alizarina, un tipo particular de roig. La paraula prové del àrap al-usara "suc".[2]
Es troba en les raïls de "Rossa", (Rossa tinctorum) i en algunes parts de la (Rossa cordifolia).[3]
Història
Tela teñir en pigment de la raïl de rossa va ser trobada en la tomba del Faraó Tutankamón i en les ruïnes de Pompeya i antiga Corinto. En l'Edat Mija, Carlemany va fomentar el cultiu de la rossa. Va créixer be en els sols arenencs dels Països Baixos i es va convertir en una part important de l'economia local.
En 1804, en Inglés el fabricant de colorants George Field havia perfeccionat la tècnica de laca tractant-la en alum i un álcali, que convertix l'extracte soluble en aigua en un sòlit pigment insoluble. El producte resultant té un color més durador, i es pot utilisar més eficaçment. Durant els anys següents, es va trobar que atres sales de metals, inclosos els que contenen ferro, estany, i crom, podrien ser utilisats en lloc d'alum per a donar pigments a pur de granza de diversos atres colors. Este método general de preparació de les lacas s'ha conegut durant sigles.[4] [5]
En 1826, el químic francés Pierre-Jean Robiquet va trobar que la raïl de rossa contenia dos colorants, la alizarina roja i la purpurina. El component de la alizarina es va convertir en la primera tenyida natural obtingut sintéticamente en 1868 quan els químics alemans Carl Graebe i Carl Liebermann, que treballaven per a BASF, varen trobar la manera de produir-ho a partir d'antraceno. Casi al mateix temps, el químic Inglés William Henry Perkin va descobrir en forma independentment la mateixa síntesis, si ben el grup BASF (dirigit per H. Car) va presentar el seu palés abans (un dia) que Perkin. La cuasi simultaneidad va permetre que BASF i Perkin aplegaren a un acort per a la venda del colorant en el Regne Unit.
La alizarina sintètica va ser produïda per una fracció del cost del producte natural, i el mercat per a la rossa es va derrocar pràcticament. La síntesis implicava l'oxidació de antraceno a àcit a antraquinona, seguida de la bromacion electrofilica en un tubo sagellat per a donar 1,2-dibromoantraquinona. Per tractament en hidròxit de potassi concentrat (a 170 oC) se substituïxen els 2 bromos per -O-K+ (blau-violeta). Per tractament en àcit fort es produïx la alizarina com precipitat marró rojosa.[6] La alizarina ha segut a la seua volta substituïda en gran mida hui pels pigments de quinacridona més resistents a la llum desenrollats en DuPont en 1958.
Estructura i propietats
La alizarina és un dels dèu isòmers de la dihidroxiantraquinona. La seua molècula pot ser vista com derivada de l'antraquinona per substitució de dos àtoms d'hidrogen i per dos grups hidroxilo.
És soluble en hexano i cloroform, i es pot obtindre d'este últim en forma de cristals de color roig-púrpura, el punt de la qual de fusió oscila en els 277-278 °C.
Referències
- ↑ Hans-Samuel Be, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich “Anthraquinone Dyes and Intermediates” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02 355.
- ↑ Dictionary.com Unabridged (v 1.1). Random House, Inc.(accessed: January 02, 2007).
- ↑ Padma S. Vankar, Rakhi Shanker, Debajit Mahanta and S.C. Tiwari (2008), Ecofriendly sonicator dyeing of cotton with Rossa cordifolia Linn. using biomordant. Dyes and Pigments, Volume 76, Issue 1, , Pages 207-212 doi:10.1016/j.dyepig.2006.08.023
- ↑ Notes de camp [1] archivat en Wayback Machine. (consultat el: 2007/09/05).
- ↑ Winsor i Newton [2] archivat en Wayback Machine..
- ↑ «Ueber künstliches Alizarin».Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.2(1)
- 332–334.ISSN 0365-9496.doi:10.1002/cber.186900201141.Consultat el 2023-07-19.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Alizarina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.