2-piridona
La 2-piridona és un compost orgànic la fòrmula química del qual és: C5H5NO. Per la seua estructura pot establir interaccions entre molècules del mateix tipo per mig d'enllaços d'hidrogen donant lloc a dímers. Presenta un equilibri cetoenólico en el que el tautómero ceto és més estable perque té formes resonantes més estables.
En estat sòlit la forma predominant és la 2-piridona pero en dissolució es pot equilibrar inclús favorir la forma enólica (2-hidroxipiridina) en dissolvents apolares.
Per la presència de grups funcionals 2-piridona i 2-hidroxipiridina poden establir enllaços d'hidrogen formant dímers que en determinades circumstàncies favorides en mijos hidrofòbics per tant en dissolvents apolares.
Les estructures que es mostren simulen parells de bases nitrogenades que es troben en el ADN i ARN. Estos dímers s'utilisen a voltes com a models simples per a experiments i estudis teòrics.
La 2-piridona no és d'orige natural se sol aïllar com un cofactor en certes hidrogenasas.
Síntesis
La 2-Piridona es pot obtindre a partir d'una ciclación intramolecular en un àcit carboxílic α,β insaturado i un aldehit. Es porta a terme en una deshidratació obtenint una lactona i un tractament en amoniaco posterior dona lloc a la 2-piridona.
L'oxidació de la piridina dona un compost N-òxit que en una acetilación formarà la 2-piridona.
Aplicacions Bioquímiques
Una série de nous derivats de 2-piridona s'han sintetisat i s'evaluat la seua activitat i citotoxicitat in vitro front al virus antihepatitis B (HBV). S'ha observat una bona activitat contra la replicació del ADN el HBV en estos anàlecs de 2-piridona. Els composts més actius varen ser 5d i 6l, en bona activitat inhibidora contra la replicació del ADN i notable selectivitat. Un model farmacóforo dels composts sintetisats va ser propost pel programa GASP consta de tres punts hidrofòbics, quatre punts HBA, i un punt de HBD. Els derivats de 2-piridona representen una nova classe d'inhibidors del HBV.
.[1]
Referències
- ↑ J Med Chem 2010Lv Z, Sheng C, Wang T, Zhang I, Liu J, Feng J, Sun H, Zhong H, Niu C, Li K(2010).«Design, synthesis, and antihepatitis B virus activities of novell 2-pyridone derivatives».
- Este artícul conté una traducció derivada de «2-piridona» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.