1,10-fenantrolina
La 1,10-fenantrolina, o-fenantrolina o simplement fenantrolina (phen) és un compost orgànic heterocíclic. És un sòlit de color blanc que és soluble en dissolvents orgànics. S'utilisa com un lligant en la química de coordinació, ya que forma complexos forts en la majoria dels ions metàlics.[1] En térmens de les seues propietats de coordinació, phen és similar a la 2,2'-bipiridina (bipy).
A temperatura ambiente és estable en la forma de monohidrato com un sòlit blanc vàter. És un compost tòxic, perillós per al mig ambient.
En combinació en ions de ferro, s'usa com un indicador redox; tres molècules de fenantrolina forma un complex metàlic en un ion Fe(II) ("ferroso") de color roig, la forma corresponent del qual oxidada dona lloc a un color blau.
Síntesis
[editar | editar còdic]La fenantrolina es pot preparar per mig de dos reaccions de Skraup successives de glicerol en ''o''-fenilendiamina, catalizadas per àcit sulfúric, i un agent oxidant, tradicionalment àcit arsènic acuoso o nitrobenceno.[2] La deshidratació del glicerol dona acroleína que es condensa en la amina seguida d'una ciclación.
La ferroína i els seus anàlecs
[editar | editar còdic]El complex [Fe(phen)3]2+, cridat ferroína, s'utilisa per a la determinació espectrofotométrica de Fe(II).[3] S'utilisa com un indicador redox en potencial estàndart de virage de color d'1,06 V. La forma reduïda ferroso té un color roig intens i la forma oxidada és de color blau clar.Erro en la cita: Element <ref> no vàlit;
les referencies sense nom deuen de tindre contingut La ferroína s'utilisa com un inhibidor permeable celular per a metaloproteasas en biologia celular.
El complex rosa [Ni(phen)3]2+ s'ha resolt en els seus isòmers Δ i Λ.[4]
L'anàlec [Ru(phen)3]2+ té bioactividad.[5]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ C.R. Luman, F.N. Castellà "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4.
- ↑ B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). “43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)”. J. Chem. Soc.: 155–157. doi:.
- ↑ Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
- ↑ George B. Kauffman, Lloyd T. Takahashi (1966). “Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion”. Inorg. Synth. 5: 227–232. doi:.
- ↑ F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch (1952). “Biological Activity of Complex Ions”. Nature 170 (4318): 190–191. doi:. PMID 12982853.
- Este artícul conté una traducció derivada de «1,10-fenantrolina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.