Trifenilfosfà

El trifenilfosfà (nom acceptat per la IUPAC, tradicionalment cridat trifenilfosfina) és un sòlit incolor, insoluble en aigua i soluble en molts dissolvents orgànics apolars com el benzé, i polars com el diclorometà, el cloroform etc. Consta d'un àtom de fòsfor (III) unit a tres grups fenil. En dissolució a l'aire el fòsfor és oxidat llentament per a donar òxit de trifenilfosfina.

Síntesis

En el laboratori es pot obtindre a partir de triclorur de fòsfor i bromur de fenilmagnesi:

PhBr + Mg -> PhMgBr

3 PhMgBr + PCl₃ -> PPh₃ + 3 MgBrCl

Variants d'esta reacció servixen també per a obtindre una gran varietat de fosfina paregudes. A escala tècnica es genera més convenientment per la substitució electrofílica directa de benzé en triclorur de fòsfor en presència d'un àcit de Lewis com a catalisador:

3 C₆H₆ + PCl₃ -> PPh₃ + 3 HCl

Com a subproductes s'obtenen aixina el clorur de difenilfosfina (Ph₂PCl) i el diclorur de fenilfosfina (PhPCl₂) que poden ser separats per destilació i servixen de productes de partida en atres reaccions de síntesis.

Reactivitat

El fòsfor del fosfà és fàcilment oxidable i produïx ya en dissolució a l'aire l'òxit de trifenilfosfina per autooxidació. En els halògens clor i brom dona els dihalogenurs corresponents:

PPh₃ + X₂ -> X₂PPh₃

Estos s'utilisen com a mijos suaus d'oxidació o en l'intercanvi de halogenurs.

En halogenurs d'alquil com per eixemple l'yodur de metil es produïxen sals de fosfoni.

síntesis del yodur de trifenilmetilfosfoni

Si estos presenten un hidrogen en posició alfa al fòsfor este pot ser arrancat en una base forta (en l'eixemple hidrur de sodi)per a donar un ilur que s'utilisa com a producte de partida per eixemple en reaccions de Wittig. Estes reaccions són importants per a l'obtenció d'olefinas com la vitamina A.

En química inorgànica i química organometàlica la trifenilfosfina és un lligant important que s'unix al metal a través del parell d'electrons lliure sobre el fòsfor. Té un comportament semblat al monòxit de carbono (encara més semblat és el trifluorur de fòsfor) i pot substituir-ho en diversos complexs metàlics, sobretot en l'àtom central en baixos estats d'oxidació. Modificant aixina les característiques químiques es té accés a numerosos catalisadors àmpliament utilisats, per eixemple, en les reaccions d'hidroformilació etc.

En alguns metals reacciona no solament a través de l'àtom de fòsfor, sino que s'obtenen reaccions de orto-metalació a on el metal s'unix ademés a través del carbono en posició orto al fòsfor. Els productes de nou poden ser catalíticament actius.