Tioacetona
 |
Esta pàgina de desambiguació enumera artículs que tenen títuls similars. |
La tioacetona és un compost organosulfurado que la seua fòrmula química és (CH3)2CS. És un líquit roig o marró, inestable a temperatures majors de -20 °C. S'obté en calfar tritioacetona. Té una olor extremadament potent i desagradable i es considera una de les substàncies químiques en pijor olor.[1]
Estructura
[editar | editar còdic]L'estructura de la tioacetona és bàsicament la mateixa de l'acetona (C3H6O), solament que en lloc d'un oxigen, té un sofre.
La tioacetona generalment s'obté craqueando el trímer cíclico tritioacetona, [(CH3)2CS]3.[2] El trímer es prepara per mig de pirólisis de sulfur de alilo isopropilo o tractant acetona en sulfur d'hidrogen en presència d'un àcit de Lewis.
La tioacetona no és soluble en aigua, pero és fàcilment soluble en éter, benceno o etanol.
La manipulació de la tioacetona es veu dificultada per la seua olor intensa i desagradable.[3][4][5] Baumann i Fromm caracterisen l'olor de la tioacetona en relació en la seua investigació de la següent manera:
Polimerisació
[editar | editar còdic]La tioacetona, a diferència del seu anàlec oxigenado acetona, polimeriza espontàneament inclús a temperatures molt baixes, ya siga pura o dissolta en éter dietílico o òxit de etileno, donant un sòlit blanc que és una mescla variable d'un polímero llineal ···–[C(CH|3|)|2|–S–]–··· i el trímer cíclico tritioacetona: Plantilla:Fòrmula química. l'absorció infrarroja d'este producte s'observa principalment a 2950, 2900, 1440, 1150, 1360 cm−1 pels parells metilo geminados, i a 1085 cm−1 pel enllaç C–S Els espectres de RMN de protones mostren un únic pico per a un desplaçament de 8,1.[6]
La massa molecular promig del polímero varia de 2 kDa depenent del método de preparació, la temperatura i la presència del tautómero tioenol . El polímero es fon en un ranc d'aproximadament 70 a 125 °C. La polimerisació és promoguda per els radicals lliures i la llum.[6]
El trímer cíclico tritioacetona és un compost blanc o incoloro en un punt de fusió de 24 °C, prop de la temperatura ambiente. També té una olor profundament desagradable.[7]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Allinger, Norman L. (1978). Química orgànica (en és), Reverte. ISBN 978-84-291-7015-3.
- ↑ Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.22(1)
- 1035–1045.ISSN 0365-9496.doi:10.1002/cber.188902201224.Consultat el 2024-04-04.
- ↑ Derek Lowe. «Things I Won't Work With: Thioacetone» (en en). science.org. Science. Consultat el 1 janvier 2023. :
- ↑ (1890).Chemical News and Journal of Industrial Science.61(1589)Consultat el 1 janvier 2023. :
- ↑ Plantilla:Article :
- ↑ 6,0 6,1
(en) William H. Sharkey, « Polymerization through the carbon-sulfur double bond », Advances in Polymer Science, vol. 17,&x200I; <clave>2005</clave>, p. 73-103 (DOI 10.1007/3-540-07111-3_2, lire en ligne). Erro en la cita: Etiqueta
<ref>no válida; el nombre «10.1007/3-540-07111-3_2» está definido varias veces con contenidos diferentes - ↑ (1970).Journal of Polymer Science Part A-1: Polymer Chemistry.8(8)doi:10.1002/pol.1970.150080826.Consultat el 1 janvier 2023..
- Este artícul conté una traducció derivada de «Tioacetona» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.