Síntesis de pirroles de Hantzsch

La Síntesis de pirroles de Hantzsch és un método de síntesis orgànica que consistix en la preparació de pirrolés substituïts (3) a partir de β-cetoésteres (1) en α-halocetonas (2) en presència d'amoniaco (o aminas primàries). La va descriure per primera volta el químic Arthur Rudolf Hantzsch.

The Hantzch pyrrole synthesis

Mecanisme

El método consistix en 4 etapes:

1) Es forma de la base de Schiff entre el amoniaco i el α-cetoéster. La imina es troba en equilibri en el seu enamina.

2) l'enamina es condensa en el carbonilo de la α-halocetona, formant la imina α,β-insaturada.

3) El nitrogen de l'imina reacciona en el carbono unit al halógeno en una reacció de S_N2

4)S'elimina el protón disponible en la posició 2 del pirrol format per a donar el producte aromàtic.

Mechanism for the Hantzsch Pyrrole Synthesis