Síntesis d'olefina de Boord
La síntesis d'olefina de Boord és una reacció química orgànica que forma alquenos a partir d'éter que tenen un àtom d'halógeno en la posició β relativa a l'àtom d'oxigen (β-haloéteres), promoguda per un metal com el magnesi o el zinc. La reacció, descoberta per Cecil E. Boord en 1930[1] és una reacció en alts rendiments i àmplies aplicacions.[2]
El tipo de reacció és una reacció d'eliminació, en el magnesi formant un reactiu de Grignard intermediari. El grup alcoxi és un grup eixint pobre i en conseqüència es propon un mecanisme de reacció d'eliminació I1cB.[2] La publicació original descriu la síntesis orgànica del compost isohepteno en varis passos, en l'eliminació en el pas final:
En una publicació de 1930[3] el camp s'estén als 1,4-dienos, en el magnesi sent reemplaçat per zinc. En la primera part de la reacció, l'alil Grignard actua com nucleófilo en una substitució nucleofílica alifática.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ The synthesis of beta-bromo-alkyl ethers and their use in further synthesis Lloyd C. Swallen and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1930; 52(2) pp 651 - 660; doi:10.1021/ja01365a033
- ↑ 2,0 2,1 Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Jerry March, 1992.
- ↑ Nuclear syntheses in the olefin séries II. 1,4-diolefins Bernard H. Shoemaker and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1931; 53(4) pp 1505 - 1512; 10.1021/ja01355a049 doi: 10.1021/ja01355a049
- Este artícul conté una traducció derivada de «Síntesis de olefinas de Boord» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.