Ruta de l'àcit shikímico
La ruta de l'àcit shikímico és un conjunt de reaccions metabòliques de gran rellevància en la biosíntesis dels tres aminoàcits proteínicos aromàtics fenilalanina, tirosina i triptófano, aixina com una extensa gama de metabòlits secundaris. l'àcit shikímico és precursor de diversos intermediaris metabòlics aromàtics, tals com els taninos, el cloranfenicol, l'àcit 4-aminobenzoico, els fenilpropanoides, els lignanos, els aminoàcits aromàtics, aixina com els seus derivats: glucósidos cianogénicos aromàtics, amina biógenas aromàtiques, catecolaminas, betalaínas, melaninas, bisindolés, els flavonoides, les fenazinas i diversos alcaloides entre els quals es troben els alcaloide tetrahidroisoquinolínicos, els alcaloide del ergot i els morfinanos, entre uns atres. L'intermediari principal és l'àcit shikímico, un compost originalment aïllat de plantes del gènero Illicium. En composts aromàtics derivats de l'àcit shikímico, les posicions oxigenadas són de tipo catecol (orto) o pirogalol (diorto), i en el cas dels fenol monooxigenados són generalment p-hidroxi-composts.[1][2][3]
Distribució
[editar | editar còdic]Esta ruta és amprada per bactèries, algues, plantes i alguns foncs pero no per animals i protozoarios. No obstant, els tres aminoàcits aromàtics són essencials per a la vida.[4]
Principals rutes
[editar | editar còdic]L'àcit shikímico es pot dividir en les següents seccions:
- Biosíntesis de l'àcit shikímico i els taninos hidrolisables: En esta etapa es forma l'anell aromàtic, el qual es conserva a lo llarc de totes les rutes.
- Rutes del corismato: En esta secció s'incorpora una nova molècula de fosfoenolpiruvato (PEP). L'anell insaturado s'activa per a donar una eliminació adicional i formar un sistema aromàtic. En esta etapa es pot incorporar nitrogen a l'anell de benceno.
- Rutes de l'1,4-dihidroxinaftoato: El corismato es condensa adicionalment en un equivalent nucleofílico de quatre carbono i esquelet llineal per a formar naftoquinonas d'orige no policétido. L'adició d'un poliprenilo adicional comporta a la formació de antraquinonas i vitamines K.
- Rutes fenilpropanoides: Durant esta etapa, l'unitat recent incorporada de PEP pugues transponerse i conectar-se a l'anell de benceno per a formar l'àcit prefénico. Açò explica la rellevància de l'esquelet de fenilpropano com a prototip estructural biosintético. D'ací provenen la fenilalanina, la tirosina, aixina com els fenilpropanoides i els seus derivats.
- Ruta del antranilato-triptófano: L'àcit antranílico pot formar sistemes heterocíclics fusionats tipo quinazolina o condensarse en esquelets adicionals de carbono. Durant una d'estes condensació es poden formar heterociclos de quinolina, acridina, carbazol i indol. Este últim forma el triptófano i els seus derivats. Quan el triptófano s'escindix en l'anell indólico (l'escissió de l'anell aromàtic és menys freqüent) forma la quinurenina, la qual consta d'un esquelet tipo àcit antranílico pero en quatre carbono en la seua cadena lateral.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Vered Tzin and Gad Galili. "New Insights into the Shikimate and Aromatic Amino Acids Biosynthesis Pathways in Plants." Molecular Plant (2010); 3(6):956–972
- ↑ Knaggs AR "The biosynthesis of shikimate metabolites." Nat. Prod. Rep. (2003); 20:p. 119–136.
- ↑ B. Buchanan, W. Gruissem, R. Jones, "Biochemistry & Molecular Biology of Plants,". (2000), Edit. American Society of Plant Physiologists. pp. 1281-1292
- ↑ Romeo, Ibrahim,Varin, DeLuca. "Evolution of Pathways." Vol 34. Edit. Pergamon (2000)
- Este artícul conté una traducció derivada de «Ruta del ácido shikímico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.