Resina fenol-formaldehit
La resina fenol-formaldehit (PF) és una resina sintètica termoestable, obtinguda com a producte de la reacció dels fenol en el formaldehit. A voltes, els precursors són atres aldehits o un atre fenol. Les resines fenòliques s'utilisen principalment en la producció de taulers de circuits. Estos són més coneguts no obstant, per a la producció de productes molejats com a boles de billar, encimeras de laboratori, revestiment i adhesius. Un eixemple ben conegut és la Baquelita, el més antic material industrial de polímer sintètics.[1][2]
Formació i estructura
El fenol és reactiu front a formaldehit en el lloc de "orto" i "para" (llocs 2, 4 i 6) que permet fins a 3 unitats de formaldehit per a insertar-se en l'anell. La reacció inicial en tots els casos implica la formació d'una fenol hidroximetilo :
- HOC6H5 + H2CO → HOC6H4CH2OH
El grup hidroximetilo és capaç de reaccionar en qualsevol atre lloc orto o per a lliure, o en un atre grup hidroximetilo. La primera reacció dona un pont de metileno, i el segon forma un pont éter:
- HOC6H4CH2OH + HOC6H5 → (HOC6H4)2CH2 + H2O
El difenol (HOC6H4)2CH2 (a voltes cridat un "dímer") és cridat bisfenol F, el qual és un monòmer important en la producció de resines epoxi. El bisfenol-F es pot vincular encara més generant tri- i tetra- i superiors oligómeros de fenol.
- 2 HOC6H4CH2OH → (HOC6H4CH2)2O + H2O
Novolac
El novolac (originalment Novolak, nom donat per Leo Baekland), és una resina de fenol-formaldehit feta a on la proporció molar de formaldehit a fenol és menor a un. La polimerisació es va portar a terme en catálisis àcida. Les unitats de fenol es vinculen principalment per grups metileno. Els novolacs s'utilisen comunament com fotosensibles. Vore també la fotolitografía. Els pesos moleculars són mils de voltes més baixos, que correspon a al voltant de 10 a 20 unitats de fenol.
Hexametilentetramina o "hexamina" és un endurecedor que s'agrega a l'entrecreuat novolac. A ≥ 180 °C, les formes de hexamina s'entrecreuen per a formar ponts de metileno i dimetileno amino.
-
Estructura química del Novolak.
Referències
- ↑ A. Gardziella, L.A. Pilato, A. Knop, Phenolic Resins: Chemistry, Applications, Standardization, Safety and Ecology, 2nd edition, Springer, 2000
- ↑ Wolfgang Hesse "Phenolic Resins" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_371.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Resina fenol-formaldehído» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.