Anar al contingut

Reactiu de Ishikawa

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

El reactiu de Ishikawa és un agent fluorante utilisat en síntesis orgànica. S'utilisa per a convertir alcoholés en fluroruros de llogue o àcit carboxílics en fluorur de acilo. El reactiu consistix en una mescla de N,N-Dietil-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropilamina i dietil-(I)-pentafluoropropenilamina en diferents proporcions. Els composts carbonílicos no reaccionen en ell.

Archiu:Reacciones de Ishikawa.png

El reactiu de Ishikawa és una alternativa més viable que el trifluoruro de dietilaminoazufre (DAST), ya que és més estable i es prepara de reactius inocuo i menys costosos. Es tracta d'un perfeccionament al reactiu de Yarovenko (consistix en el aducto del clorotrifluoroetileno i la dietilamina) el qual deu ser preparat en tubo tancat i deu conservar-se per alguns dies en refrigeració. La reacció presenta rendiments òptims en alcohols primaris, ya que els alcohols secufdarios i terciarios presenten reaccions secundàries que produïxen alquenos o éter.

Archiu:Fluoropropenaminas del reactivo de Ishikawa.png

Síntesis

[editar | editar còdic]

El reactiu es prepara afegint hexafluoropropeno a una solució de dietilamina en éter etílico a 0 °C en destilació al buit posterior.


Referències

[editar | editar còdic]