Reacció de la formosa
La reacció de la formosa, descoberta per Aleksandr Bútlerov en 1861,[1][2] involucra la formació de sucres a partir del formaldehit. Formosa és una contracció de formaldehit i aldorsoa.
Reacció i mecanisme
[editar | editar còdic]La reacció és catalizada per una base i un metal divalente tal com el calcio. Els passos intermediaris que prenen lloc són reaccions aldólicas, reaccions aldólicas inverses, i isomerizaciones aldosa-cetosa. Intermediaris són el glicolaldehído, gliceraldehído, dihidroxiacetona, i tetrosas. En 1959 Ronald Breslow va propondre un mecanisme per a la reacció, consistent en els següents passos:[3]
La reacció comença en dos molècules de formaldehit condensándose per a formar glicolaldehído 1 el qual posteriorment reacciona en una reacció aldólica en un atre equivalent de formaldehit per a formar gliceraldehído 2. Una isomerización aldosa-cetosa de 2 forma dihidroxiacetona 3 que pot reaccionar en 1 per a formar ribulosa 4, i a través d'una atra isomerización forma ribosa 5. La molècula 3 pot reaccionar també en formaldehit per a produir tetrulosa 6 i despuix aldotetrosa 7. La molècula 7 pot dividir-se per a formar 2 en una reacció retro-aldólica.
Importància
[editar | editar còdic]La reacció de la formosa és de gran importància per a la qüestió del orige de la vida ya que explica part de la ruta del formaldehit simple fins a sucres complexos com ribosa i des d'ahí fins al ARN. En un experiment que simula les condicions primitives de la Terra, pentosas formades a partir de mescles de formaldehit, gliceraldehído, i minerals de borat tals com la colemanita (Ca2B6O115H2O) o la kernita (Na2B4O7).[4] Tant el formaldehit com el glicolaldehído han segut observats espectroscópicamente en l'espai exterior, tornant a la reacció de la formosa de particular interés al camp de l'astrobiología.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ (en francés) A. Boutlerow (1861) "Formation synthétique d'unix substance sucrée" (Synthetic formation of a sugary substance), Comptes rendus ... 53: 145-147. Reimpreso en alemà com: Butlerow, A. (1861), "Bildung einer zuckerartigen Substanz durch Synthese" (Formació d'una substància tipo sucre per síntesis), Justus Liebigs Annalen der Chemie, 120: 295-298.
- ↑ (2000).PNAS.97(23)
- 12503–12507.doi:10.1073/pnas.220406697.
- ↑ (1959).Tetrahedron Letters.1(21)
- 22–26.doi:10.1016/S0040-4039(01)99487-0.
- ↑ (2004).Science.303(5655)
- 196.doi:10.1126/science.1092464.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de la formosa» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.