Reacció de Wolffenstein-Böters
La reacció de Wolffenstein-Böters és una reacció orgànica en la que el benceno reacciona en una mescla d'àcit nítric acuoso i nitrit mercúrico per a donar com a producte àcit pícrico.[1]
D'acort a una série d'estudis, el nitrit mercúrico primer convertix al benceno en nitrosobenceno, convertint-se aixina en una sal de diazonio i posteriorment al fenol. Este activa fortament al benceno, permetent aixina la posterior nitración exhaustiva de l'anell aromàtic. La presència del nitrit és fonamental per a la reacció. Varis experiments demostren que quan s'utilisa urea (utilisada com a trampa de nitrit) l'àcit pícrico deixa de formar-se.[2][3]
Una reacció conceptualment relacionada és la reacció de Bohn-Schmidt (1889), la qual implica la hidroxilación d'una hidroxiantraquinona en àcit sulfúric en presència de plom, mercuri o seleni per a donar aixina una antraquinona polihidroxilada.[4]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Wolffenstein and Boeters, Chem. Abs., I, 489, 1861 (1908); 4, 369 (1910);
- ↑ The Mechanism of the Oxynitration of Benzene F. H. Westheimer, Edward Segel, and Richard Schramm J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 773 - 785; doi:10.1021/ja01196a011
- ↑ The Oxynitration of Benzene. I. Studies Relating to the Reaction MechanismsMarvin Carmack, Manuel M. Baizer, G. Richard Handrick, L. W. Kissinger, and Edward H. Specht J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 785 - 790; doi:10.1021/ja01196a012
- ↑ The Bohn-Schmidt reaction Institute of Chemistry, Skopje, Macedònia Link [1] archivat en Wayback Machine.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Wolffenstein-Böters» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.