Reacció de Sonogashira

En química orgànica i organometálica, la reacció de Sonogashira és l'acoplament d'acetilenos terminals (aquells que tenen a lo manco un H) en halurs d'arilo o vinil. La reacció va ser publicada per primera volta per Kenkichi Sonogashira i Nobue Hagihara en 1975.

Archiu:SonogashiraEspañol.png

Reacció de Sonogashira.

La reacció d'acoplament creuat de Sonogashira és utilisada en una àmplia varietat d'àrees, per la seua utilitat en la formació d'enllaços carbono–carbono. La reacció pot portar-se a terme baix condicions suaus, tals com temperatura ambiente, en mig acuoso i en una base dèbil, la qual cosa ha permés l'ocupació de la reacció d'acoplament de Sonogashira en la síntesis de molècules complexes. Entre les seues aplicacions es troben productes farmacèutics, productes naturals, materials orgànics i nanomateriales. Un eixemple específic inclou el seu us en la síntesis de tazaroteno, utilisat en el tractament de la psoriasis i l'acné, i en la preparació de SIB-1508Y, també conegut com Altiniclina, un receptor nicotínico agonista.

Història

La reacció de alquilinación d'halurs de arilo usant acetilenos aromàtics va ser publicada en 1975 en tres contribucions independents per Cassar; Dieck i Heck aixina com Sonogashira, Tohda i Hagihara. Totes les reaccions ampraven catalisadors de paladi per a rendir els mateixos productes de reacció. No obstant, els protocols de Cassar i Heck es portaven a terme només en l'us de paladi i requierían condicions de reacció dràstiques (per eixemple, altes temperatures de reacció). L'ocupació de co-catalisadors de coure junt en complexos de paladi en el procés de Sonogashira va permetre que les reaccions es portaren a terme baix condicions suaus de reacció en excelents rendiments. Un ràpit desenroll dels sistemes de Pd/Cu ha permés una miríade d'aplicacions sintètiques, mentres que les condicions de Cassar-Heck estan en desús, encara que no oblidades. La remarcable utilitat de la reacció s'evidencia per la cantitat d'investigació que encara es realisa, enfocada en l'enteniment i l'optimisació de les seues capacitats sintètiques, aixina com l'ocupació de procediments per a preparar varis composts d'importància sintètica, medicinal o material/industrial. Entre les reaccions d'acoplament creuat seguix en el número tres en publicacions just despuix de les reaccions de Suzuki i de Heck. La busca del terme "Sonogashira" en Scifinder proporciona més de 9000 referències de publicacions científiques fins a setembre de 2021.