Reacció de Prévost
La reacció de Prévost és una reacció química en la que un alqueno es convertix per mig de yodo i la sal d'argent del àcit benzoico en un diol veïnal en antiestereoquímica.[1][2] La reacció va ser descoberta pel químic francés Charles Prévost (1899-1983).
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]La reacció entre el benzoato d'argent (1) i el yodo és molt ràpida i produïx un intermig de benzoato de yodo molt reactiu (2). La reacció de la sal de yodinio (2) en un alqueno produïx una atra sal de yodinio de vida curta (3). La substitució nucleofílica (SN2) per la sal de benzoato dona l'éster (4). Un atre ion d'argent provoca la substitució del grup veí de l'éster de benzoato per a donar la sal de oxonio (5). Una segona substitució SN2 pel anión benzoato dona el diéster desijat (6).
En el pas final, la hidrólisis dels grups éster produïx el antidiol. Este resultat és l'opost al de la cis-hidroxilación de Woodward relacionada, que dona lloc a l'adició syn.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ (1933).Comptes rendus.196
- 1129.
- ↑ (1957).Organic Reactions.9
- 332–387.doi:10.1002/0471264180.or009.05.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Prévost» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.