Cis-hidroxilación de Woodward
La cis-hidroxilación de Woodward (també coneguda com a reacció de Woodward) és la reacció química dels alquenos en yodo i acetat d'argent en àcit acètic humit per a formar cis-dioles.[1][2] (conversió d'olefina en cis-diol)
La reacció du el nom del seu descobridor, Robert Burns Woodward.
Esta reacció ha trobat aplicació en la síntesis d'esteroides.[3]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]La reacció del yodo en el alqueno és promoguda per l'acetat d'argent, formant-se aixina un ion yodinio (3). El ion yodinio s'obri a través de la reacció S N 2 en àcit acètic (o acetat d'argent) per a donar el primer intermig, el yodoacetato (4). Per mig d'assistència anquimérica, el yodo es desplaça a través d'una atra reacció SN2 per a donar un ion oxonio (5), que posteriorment es hidroliza per a donar el monoéster (6).
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Woodward, R. B., Plantilla:Palés USPTO
- ↑ (1958).J. Am. Chem. Soc..80(1)
- 209–211.ISSN 0002-7863.doi:10.1021/ja01534a053.
- ↑ (1969).Tetrahedron Letters.10(60)
- 5235–5238.ISSN 0040-4039.doi:10.1016/S0040-4039(01)88931-0.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Cis-hidroxilación de Woodward» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.