Reacció de Herz

La reacció de Herz, nomenada pel químic Richard Herz, és la conversió d'un derivat de l'anilina (1) a una sal de Herz (2) en a on s'ampra dicloruro de sofre; posteriorment, esta sal es hidroliza al tiolato de sodi corresponent (3):

Archiu:Herzrxn.png

Aplicacions

Benzotiazoles

El tiolato de sodi 3 pot ser convertit en un sulfur orgànic de zinc en sulfat de zinc. Seguit d'açò, el sulfur reacciona en un clorur de acilo, per eixemple clorur de benzoilo, formant-se aixina l'1,3-benzotiazol 4.

Archiu:Herz01.png

Colorants

l'anilina 5 es convertix en l'àcit 2-[(carboximetil)tio]benzoico 6, en tres passos;

1. conversió a un orto-aminotiol a través de la reacció de Herz (la anilina 5 i clorur de diazufre),
2. conversió a un àcit orto-aminoariltioglicólico,
3. conversió de la funció amina aromàtica a l funció nitril per mig d'una reacció de Sandmeyer.
4. En l'últim pas, el nitril és hidrolizado (6). Este compost és convertit en 7 per una reacció de tancament d'anell seguida de descarboxilación.

El compost format (tioindoxilo, 7) és un intermediari important en síntesis orgànica d'alguns colorants. La condensació en acenaftoquinona produïx el compost 8, un pigment de tipo Ciba-Scarlet, mentres que la condensació en isatina 7 dona com resultat el colorant tioíndigo 9.

Archiu:Herz02.png