Reacció de Atherton-Todd
La reacció de Atherton-Todd és una reacció coneguda en química orgànica, que es remonta als químics britànics F. R. Atherton, H. T. Openshaw i A. R. Todd. Estos varen descriure la reacció per primera volta en 1945 com un método per a convertir fosfitos de dialquilo en clorofosfatos de dialquilo.[1] No obstant, estos clorofosfatos de dialquilo formats, a sovint són massa reactius per a aïllar-se. Per esta raó, la síntesis de fosfats o amidofosfato pot seguir la reacció de Atherton-Todd en presència d'alcoholés o aminas. La següent equació oferix una visió general sobre la reacció de Atherton-Todd usant el reactiu dimetilfosfito com a eixemple:
.svg)
La reacció té lloc despuix de l'adició de tetracloruro de carbono i una base. Esta base sol ser una amina primària, secundària o terciaria. En lloc de grups metilo, poden estar presents atres grups llogue o arilo.
Mecanisme
[editar | editar còdic]Ací es presenta un possible mecanisme de reacció per a la reacció de Atherton-Todd per a l'eixemple del dimetilfosfito, de la mateixa manera que en la reacció general:[2]
Primer, s'usa una amina terciaria per a escindir un grup metilo del fosfito de dimetilo. L'intermig 1 resulta d'esta etapa de reacció.
Posteriorment, l'intermig 1 desprotona el compost de partida (el dimetilfosfito), de modo que es formen els intermijos 2a i 2b. L'intermig 1 es regenera a partir de l'intermig 2a.
Finalment, l'intermig 2b es clora en tetracloruro de carbono i es forma el dimetilclorofosfato (3).
Possibles reaccions posteriors
[editar | editar còdic]Despuix de la síntesis del dimetilclorofosfato, és possible una reacció adicional (per eixemple, en una amina primària com l'anilina) per mig de la següent reacció:
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Atherton-Todd» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.