P-nitroanilina
4-Nitroanilina, p-nitroanilina o 1-amino-4-nitrobenzeno pols de color groc o marró C6H6N2O2. És un compost químic orgànic, que consistix en un grup fenilo unit a un grup amino que és el camí a un grup nitro. Este producte químic s'usa comunament com un intermig en la síntesis de colorants, antioxidants, productes farmacèutics i gasolina, en peptizantes, medicaments d'aus de corral, i com un inhibidor de la corrosió.
Síntesis
Es produïx industrialment per mig de l'aminaació de 4-nitroclorobenceno:[1]
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
A continuació es mostra una síntesis de laboratori de p-nitroanilina des de l'anilina. El pas clau en esta seqüència de reacció és una substitució electrófila aromàtica per a instalar el grup nitro para al grup amino. Despuix d'esta reacció, una separació es deu realisar per a eliminar 2-nitroanilina, que també es va formar en una chicoteta cantitat durant la reacció.[2]
Aplicacions
4-Nitroanilina es consumix principalment industrialment com un precursor de la p-fenilendiamina, un colorant important. La reducció s'efectua usant metal de ferro i per hidrogenació catalítica.[1]
És un material de partida per a la síntesis de Per a Ret, el primer azoderivado:[3]
Referències
- ↑ 1,0 1,1 Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
- ↑ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Per a Ret from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467
- Archivat el 15 de setembre de 2020 archivat en Wayback Machine..
- ↑ Williamson, Kenneth L. (2003). Macroscale and Microscale Organic Experiments, 4.ª edició (en anglés), Houghton-Mifflin, pp. 573-574. ISBN 0-618-19702-8.
Vore també
- Este artícul conté una traducció derivada de «P-nitroanilina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.