Oxano
El tetrahidropirano o oxano és el compost orgànic que consta d'un anell saturat de sis membres, contenint cinc àtoms de carbono i un àtom d'oxigen.
El sistema de l'anell de tetrahidropirano és el núcleu dels sucres de piranosa.
Preparació
Un procediment clàssic per a la síntesis orgànica del tetrahidropirano és per hidrogenació en níquel Raney del dihidropirano.[1]
Reaccions
En síntesis orgànica, el grup 2-tetrahidropiranilo és usat com un grup protector per als alcohols.[2][3] La reacció de l'alcohol en el dihidropirano forma un éter de tetrahidropiranilo, protegint a l'alcohol d'una diversitat de reaccions. Posteriorment, l'alcohol pot ser fàcilment regenerat per hidrólisis àcida en formació de 5-hidroxipentanal.
Referències
- ↑ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran}". Organic Syntheses:
- Coll. Vol. 3
- 794.
- ↑ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate}". Organic Syntheses:
- Coll. Vol. 7
- 334.
- ↑ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate}". Organic Syntheses:
- Coll. Vol. 7
- 160.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Oxano» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.