Organotiofosfato

Els organotiofosfatos o organofosforotioatos són una subclasse de composts organofosforados. Molts d'estos composts s'usen com pesticidas, alguns tenen aplicacions mèdiques i uns atres s'usen com a aditius d'oli. Generalment tenen la fòrmula química (RO)₃PS, [(RO)₂P(S)O]⁻, R(RO)₂PS, etc.

Els fosforotioatos de oligonucleótidos (OPS) són oligonucleótidos modificats a on un dels àtoms d'oxigen en el restant fosfat és reemplaçat per sofre. Estos composts són la base de la teràpia antisentido, per eixemple, els medicaments fomivirsen (Vitravene), Oblimersen, Alicaforsen i Mipomersen (Kynamro).

Atres eixemples d'estos inclouen:

• Diazinón
• Fenitrotión
• Fentión
• Tiotepa

Les variants en dobles enllaces P=O es varen desenrollar com a insecticida per la seua reduïda toxicitat en mamífers. L'enllaç P=S del fosforotioato es convertix en l'enllaç tòxic P=O en l'insecte objectiu. La conversió oxidativa similar en els mamífers és més llenta, lo que conferix una menor toxicitat en els mamífers.

Estructura i síntesis química

En general, estos composts presenten centres de fòsfor tetraèdric (V). Clásicament, els tiofosfatos inclourien un enllaç doble P=S com ho ilustra el malatión. La terminologia s'usa lliurement i els tiofosfatos inclouen enllaços simples P-S com ho ilustra el medicament amifostina.

Es deriven conceptualment dels tiofosfatos inorgànics (PO_4−xSPlantilla:La seua). De fet, molts es preparen a través dels àcit diorganoditiofosfóricos intermijos, que es preparen tractant el pentasulfuro de fòsfor en alcoholés:

$\mathrm{P}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}{\phantom{A}}_5+4\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶2(\mathrm{R}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{P}\mathrm{S}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}$

El ditiofosfato de dimetilo i el ditiofosfato de dietilo s'obtenen d'esta manera. El primer és un precursor del malatión.