Nomenclatura dels monosacàrits

La nomenclatura dels monosacàrits és el sistema de denominació dels components bàsics dels carbohidrats, els monosacàrits, que poden ser monòmers o part d'un polímer més gran. Els monosacàrits són subunidades que no poden hidrolizarse més en unitats més simples. Depenent del número d'àtoms de carbono, es classifiquen en triosas, tetrosas, pentosa, hexosa, etc., que es classifiquen en aldosas i cetosas segons el tipo de grup funcional present.

Nom sistemàtic del gràfic molecular

La fòrmula elemental d'un monosacàrit simple és C_nH_2nO_n, a on el número entero n és a lo manco 3 i rara volta major que 7. Els monosacàrits simples poden denominar-se genèricament en funció del número d'àtoms de carbono n: triosas, tetrosas, pentosa, hexosa, etc.

Cada monosacàrit simple té una forma acíclica (cadena oberta), que es pot escriure com $\mathrm{H}-(\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})){\phantom{A}}_{𝑥}-(\mathrm{C}=\mathrm{O})-(\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})){\phantom{A}}_{𝑦}-\mathrm{H}$; és dir, una cadena llineal d'àtoms de carbono, un dels quals és un grup carbonilo, tots els demés tenen un hidrogen -H i un hidroxilo -OH cada u, en un hidrogen adicional en cada extrem. Els carbono de la cadena es numeren convencionalment de l'1 al n, començant per l'extrem més propenc al carbonilo.

Si el carbonilo està al principi de la cadena (carbono 1), es diu que el monosacàrit és una aldosa; de lo contrari, és una cetosa. Estos noms es poden combinar en el prefix de llongitut de cadena, com en aldohexosa o cetopentosa. La majoria de les cetosas que es troben en la naturalea tenen el carbonilo en la posició 2; quan eixe no és el cas, s'usa un prefix numèric per a indicar la posició del carbonilo. Aixina, per eixemple, aldohexosa significa H(C=O)(CHOH)₅H, cetopentosa significa H(CHOH)(C=O)(CHOH)₃H i 3-cetopentosa significa H(CHOH)₂(C=O) (CHOH)₂H.

Una nomenclatura alternativa usa el sufix '-orsoa' solament per a aldosas i '-ulosa' per a cetosas. La posició del carbonilo (quan no és 1 o 2) s'indica per mig d'un infijo numèric. Per eixemple, hexosa en esta nomenclatura significa H(C=O)(CHOH)₅H, pentulosa significa H(CHOH)(C=O)(CHOH)₃H i hexa-3-ulosa significa H(CHOH)₂(C=O)(CHOH)₃H.

Denominació de estereoisómeros acíclics

Els monosacàrits de cadena oberta en el mateix gràfic molecular poden existir com dos o més estereoisómeros. La proyecció de Fischer és una forma sistemàtica de dibuixar la fòrmula esquelètica per a que cada estereoisómero s'identifique de forma única.

Dos isòmers les molècules dels quals són imàgens especulares entre sí s'identifiquen en els prefixos 'D-' o 'L-', segons la lateralitat de l'àtom de carbono quiral més alluntat del carbonilo. En la proyecció de Fischer, eixe és el segon carbono des d'avall; el prefix és 'D-' o 'L-' segons que el hidròxil d'eixe carbono es trobe a la dreta o a l'esquerra de l'esquelet.

Si el gràfic molecular és simètric (H(CHOH) x (CO)(CHOH) x H) i les dos mitats són imàgens especulares entre sí, llavors la molècula és idèntica a la seua image especular i no hi ha forma 'L-'.

Un nom comú distint, com "glucosa" o "ribosa", s'assigna tradicionalment a cada parell de estereoisómeros d'image especular, i a cada estereoisómero aquiral. Estos noms tenen abreviatures estàndar de tres lletres, com 'Glc' per a glucosa i 'Rib' per a ribosa.

Una atra nomenclatura usa el nom sistemàtic del gràfic molecular, a 'D-' o 'L-' prefix per a indicar la posició de l'últim hidròxil quiral en el diagrama de Fischer (com dalt), i un atre prefix en cursiva per a indicar les posicions dels hidroxilos restants en relació en el primer, llegit d'avall cap a dalt en el diagrama, ometent el grup ceto si ho hi ha. Estos prefixos s'adjunten al nom sistemàtic del gràfic molecular. Aixina, per eixemple, D-glucosa és D-gluco-hexosa, D-ribosa és D-ribo-pentosa, i D-psicosa és D-ribo -hexulosa. En esta nomenclatura, els isòmers d'image especular diferixen solament en el 'D-'/'L-' prefix, encara que tots els seus hidroxilos estan invertits.

Les següents taules mostren les proyeccions de Fischer (en forma de cadena oberta), en els seus noms convencionals. Mostren totes les aldosas en 3 a 6 àtoms de carbono i algunes cetosas. Per a molècules quirales, solament es mostra la forma 'D-' (en el penúltim hidròxil en el costat dret); les formes corresponents tenen estructures d'image especular. Alguns d'estos monosacàrits solament es preparen sintéticamente en el laboratori i no es troben en la naturalea.

Noms de aldosas

Aldotriosas Triosas	D-Gliceraldehído
Aldotetrosas Tetrosas	D-Eritrosa eritro- Ery				D-Treosa treo- Tho
Aldopentosas Pentosa	D-Ribosa ribo- Rib		D-Arabinosa arabino- Llaura		D-Xilosa xilo- Xyl		D-Lixosa lixo- Lyx
Aldohexosas Hexosa	D-Alosa alo- All	D-Altrosa altro- Alt	D-Glucosa gluco- Glc	D-Manosa mà- Man	D-Gulosa gulo- Gul	D-Idosa anat- Anat	D-Galactosa galacto- Gal	D-Talosa tale- Tal

Noms de cetosas

Cetotriosas Triulosas	Glicerona
Cetotetrosa Tetrulosas	D-Eritrulosa iritrulo-
Cetopentosas Pentulosas	D-Ribulosa ribulo- Rul		D-Xilulosa xilulo- Xul
Cetohexosas Hexulosas	D-Psicosa psico- Psi	D-Fructosa fructo- Fru	D-Sorbosa glop- Sor	D-tagatosa tagato- Tag

Noms de 3-cetosas

3-Cetopentosas Penta-3-ulosas	SYM-3-Cetopentosa				D-UNS-3-Cetopentosa
3-Cetohexosas Hexa-3-ulosas	D-RRR-3-Cetohexosa	D-RRL-3-Cetohexosa	D-RLR-3-Cetohexosa	D-RLL-3-Cetohexosa	D-LRR-3-Cetohexosa	D-LRL-3-Cetohexosa	D-LLR-3-Cetohexosa	D-LLL-3-Cetohexosa