Nitreno

Archiu:Nitrene triplet.svg

Estructura genèrica d'un grup nitreno

Un nitreno és el nom que se li dona en química a un grup funcional (R–N:) que resulta l'anàlec nitrogenat d'un carbeno. l'àtom de nitrogen posseïx solament 5 electrons de valència per lo que li'l considera un electrófilo.

Els nitrenos es consideren intermediaris reactius i es troben involucrats en numeroses reaccions químiques.

Configuració electrònica

En el nitreno més simple que existix, l'imidógeno llineal (:N–H), dos dels 6 electrons disponibles formen un enllaç covalente en hidrogen, atres dos creen un parell electrònic lliure i els dos electrons remanentes ocupen dos orbitales p degenerados. En forma consistent en la regla de Hund la configuració de menor energia per a un imidógeno és un estat triplet en un únic electron en cada u dels orbitales p, i la configuració de major energia és un estat singlete en un parell electrònic omplint un únic orbital p i l'atre deixant un de vacant.

Com ocorre en els carbenos, existix una forta correlació entre la densitat d'espin sobre l'àtom de nitrogen que pot ser calculada in silico i el paràmetro de desdoblament a camp nul D que pot ser derivat experimentalment de la resonància d'espin electrònica. Els nitrenos de menor tamany tals com NH o Plantilla:Fq posseïxen valors D entorn a 1,8 cm⁻¹ en densitat d'espin propenques al màxim valor 2. A l'extrem inferior de l'escala es troben les molècules en valors D baixos (< 0,4) i densitat d'espin d'1,2 a 1,4 tals com el 9-antrilnitreno i el 9-fenantrilnitreno.

Formació

Degut a que els nitrenos són tan reactius, no li'ls pot aïllar, en canvi es formen com a intermediaris reactius durant el curs d'una reacció química. Hi ha dos formes de generar nitrenos:

• A partir d'azidas per termólisis o fotólisis, en expulsió de gas nitrogen. Este método és anàlec al de formació de carbenos a partir de composts diazo.
• A partir d'isocianatos, en expulsió de monòxit de carbono. Este método és anàlec al de formació de carbenos a partir de cetenas.