Interacció Pi

En química, els efectes-π o interaccions-π són un tipo d'interacció no covalente que involucra sistemes π. De la mateixa manera que en una interacció electrostàtica, a on una regió de càrrega negativa interactua en una càrrega positiva, el sistema π ric en electrons pot interactuar en un metal (catiónico o neutre), un anión, una atra molècula i inclús un atre sistema π.^[1] Les interaccions no covalente que involucren sistemes π són fonamentals per a events biològics com el reconeiximent proteïna-lligant.^[2]

Tipos

Els tipos més comuns d'interaccions π involucren:

Interaccions metal-π: implica l'interacció d'un metal i la cara d'un sistema π, el metal pot ser un catión (conegut com interaccions catión-π) o neutre.
Interaccions polars-π: implica l'interacció d'una molècula polar i un moment cuadrupolar en un sistema π.

Interacció polar π entre la molècula d'aigua i el benceno

Interaccions aromàtic-aromàtiques (apilamiento π): implica interaccions de molècules aromàtiques entre sí.
- Interacció areno-perfluoroareno: l'anell de benceno ric en electrons interactua en el hexafluorobenceno pobre en electrons.

Interaccions donador-acceptor π: interacció entre un orbital buit de baixa energia (acceptor) i un orbital ple d'alta energia (donador).

Interacció donant-acceptor entre hexametilbenceno (donant) i tetracianoetileno (acceptor)

Interaccions anión-π: interacció del anión en el sistema π
Interaccions catión-π: interacció d'un catión en un sistema π
Interaccions C–H–π: interacció de CH en el sistema π: Estes interaccions estan ben estudiades utilisant tècniques experimentals i computacionals.^[3]^[4]

^[5] ^[6] ^[7]

Eixemples

Eixemples de apilamiento Pi
Un fulereno unit a un buckycatcher a través d'interaccions de apilamiento aromàtic.^[8]
La síntesis de Stoddart de [2] catenano...
Tacrina unida a la acetilcolinesterasa (PDB 1ACJ). Es propon una interacció de apilamiento pi entre la tacrina (blava) i Trp84 (roig).
Interacció polar π entre la molècula d'aigua i el benceno
Apilamiento de perfluoroareno i areno
Vista de vora d'una porció de l'estructura cristalina de la sal de transferència de càrrega de hexametileno TTF /TCNQ, resaltant el apilamiento segregat.^[9]

Referències

↑ Anslyn, E.V.; Dougherty, D.A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books; Sausalito, CA, 2005 ISBN 1-891389-31-9
↑ (2003).«Interactions with aromatic rings in chemical and biological recognition».Angewandte Chemie International Edition in English.42(11)
1210–50.doi:10.1002/anie.200390319.
↑ (2002).«H-π Complexes of acetylene-ethylene: A matrix isolation and computational study».J. Phys. Chem. A.106(8)
1504.doi:10.1021/jp012457g.
↑ (2002).«H-π Complexes of acetylene-benzene: A matrix isolation and computational study».J. Mol. Str. (Theochem).613(1–3)
209–222.doi:10.1016/S0022-2860(02)00180-1.
↑ (2005).«Simultane Verkapselung: Moleküle unter sich».Angewandte Chemie.117(14)
2104–2115.doi:10.1002/ange.200462839.
↑ (2005).«Simultaneous Encapsulation: Molecules Held at Close Range».Angewandte Chemie International Edition.44(14)
2068–2078.doi:10.1002/anie.200462839.
↑ (2004).«Accurate description of van der Waals complexes by density functional theory including empirical corrections».Journal of Computational Chemistry.25(12)
1463–73.doi:10.1002/jcc.20078.
↑ «A double concave hydrocarbon buckycatcher».Journal of the American Chemical Society.129(13)
3842–3843.doi:10.1021/ja070616p.
↑ (1978).«Réexamen de la structure du complexe hexaméthylène-tétrathiafulvalène-tétracyanoquinodiméthane».Acta Crystallographica Section B.34(2)doi:10.1107/S0567740878003830.

Este artícul conté una traducció derivada de «Interacción Pi» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.

[1] Anslyn, E.V.; Dougherty, D.A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books; Sausalito, CA, 2005 ISBN 1-891389-31-9

[2] (2003).«Interactions with aromatic rings in chemical and biological recognition».Angewandte Chemie International Edition in English.42(11)
1210–50.doi:10.1002/anie.200390319.

[3] (2002).«H-π Complexes of acetylene-ethylene: A matrix isolation and computational study».J. Phys. Chem. A.106(8)
1504.doi:10.1021/jp012457g.

[4] (2002).«H-π Complexes of acetylene-benzene: A matrix isolation and computational study».J. Mol. Str. (Theochem).613(1–3)
209–222.doi:10.1016/S0022-2860(02)00180-1.

[5] (2005).«Simultane Verkapselung: Moleküle unter sich».Angewandte Chemie.117(14)
2104–2115.doi:10.1002/ange.200462839.

[6] (2005).«Simultaneous Encapsulation: Molecules Held at Close Range».Angewandte Chemie International Edition.44(14)
2068–2078.doi:10.1002/anie.200462839.

[7] (2004).«Accurate description of van der Waals complexes by density functional theory including empirical corrections».Journal of Computational Chemistry.25(12)
1463–73.doi:10.1002/jcc.20078.

[sygula-8] «A double concave hydrocarbon buckycatcher».Journal of the American Chemical Society.129(13)
3842–3843.doi:10.1021/ja070616p.

[9] (1978).«Réexamen de la structure du complexe hexaméthylène-tétrathiafulvalène-tétracyanoquinodiméthane».Acta Crystallographica Section B.34(2)doi:10.1107/S0567740878003830.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]