Hexafluorbenceno
El hexafluorbenceno, HFB, C6F6, o benceno perfluorado, és un compost organofluorado derivat del benceno en el que tots els àtoms d'hidrogen han segut substituïts per àtoms de flúor. Les aplicacions tècniques d'este compost són llimitades, encara que posseïx alguns usos especialisats en el laboratori gràcies a les seues propietats espectroscópicas distintives.
Història
[editar | editar còdic]El hexafluorbenceno va ser sintetisat en la década de 1940 per mig de la fluoració del benceno, substituint àtoms d'hidrogen per àtoms de flúor. Donada la reactivitat i perillositat d'algunes de les substàncies amprades en la síntesis la seua preparació va supondre una precisa manipulació de tècniques i reactius per a controlar les reaccions químiques. El seu orige es contextualiza en la busca de fluorocarburos en la década de 1930, destacant-se per enllaços carbono-flúor en aplicacions prometedores en la química orgànica .
Propietats
[editar | editar còdic]El hexafluorbenceno a temperatura ambiente i pressió atmosfèrica és un líquit incoloro, en punt de fusió de 5,2 °C, d'ebullició de 80,1 °C i una densitat d'1,6120 g/cm 3. El seu índex de refracció és d'1,377.
Geometria de l'anell aromàtic
[editar | editar còdic]El hexafluorbenceno presenta geometria alguna cosa dispar en relació a atres perhalogenbencenos. El hexafluorbenceno és l'únic perhalobenceno pla, puix les atres espècies de perhalobenceno mostren certa curvatura deguda a impediments estéricos. Com a conseqüència, en el C6F6 la superposició entre els orbitales p és òptima en comparació als demés perhalobencenos, lo que fa que estos compostes tinguen menor caràcter aromàtic en comparació a C6F6.[1]
Una part important de les propietats químiques del hexfluorbenceno té que vore en la posició del flúor en la taula periòdica, en tractar-se del halógeno de menor radi atòmic i major electronegatividad. Açò implica que la captació és molt més fàcil. El flúor és un oxidant molt fort. Com a resultat, l'enllaç carbono-flúor està molt polarisat: l'àtom de carbono està parcialment carregat positivament, el flúor està parcialment carregat negativament, lo que dona lloc a un important moment dipolar dels enllaços C-F i una major reactivitat.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Journal de Chimie Physique.64
- 591–600.ISSN 0021-7689.doi:10.1051/jcp/1967640591.Consultat el 2025-01-29.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Hexafluorbenceno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.