Heteroarenos
Dins dels heteroarenos destaquen els més senzills, que són els que deriven de l'estructura del benceno, que es denominen heterobencenos.
Els heterobencenos són composts organometálicos en els que se substituïx un àtom de carbono dins de l'anell aromàtic per un àtom distint denominat heteroátomo. Els composts heteroaromáticos d'esta família tenen la fòrmula molecular:[1]
C5H5I (I = N, P, As, Sb, Bi) o C5H6I (I = Si, Ge, Sn)
Els primers es deriven del benceno (C6H6) reemplaçant un grup metino (CH) per un heteroátomo (isoelectrónico) del grup 15 de la taula periòdica. Els últims contenen, de la mateixa manera que el benceno, sis àtoms d'hidrogen pero un àtom de carbono menys, que ha segut substituït per un atre element del grup 14 de la taula periòdica.
Característiques i propietats
[editar | editar còdic]Lo que tots els heterobencenos tenen en comú és el seu aromaticidad. L'estabilitat disminuïx a mida que aumenta el número atómico del heteroátomo. Les llongituts d'enllaç i els ànguls dels heterobencenos del grup 15 de la taula periòdica es mostren a continuació:[1]
 |
Com pot apreciar-se en l'image superior, els anells de sis membres es distorsionen cada volta més a mida que aumenta el número atómico del heteroátomo. Solament el benceno i la piridina mantenen la forma homogénea i, a partir de la fosforina, la llongitut d'enllaç Carbono-Heteroátomo es fa cada volta major.
Gottfried Märkl va proporcionar en 1982 una recopilació de propietats, síntesis i reaccions dels homòlecs de piridina, fosfabenceno i arsabenceno.[2]
El silabenceno, el germabenceno i el estannabenceno són heterobencenos aromàtics i cada u conté un heteroátomo (Si, Ge o Sn) del grup 14 de la taula periòdica en l'anell de sis membres.
Presència en la naturalea
[editar | editar còdic]
L'extracció de piridina del alquitrán de hulla, que conté al voltant del 0,1%, és d'importància històrica.[3] Només es coneixen unes poques aparicions naturals de piridina lliure. No obstant, podria detectar-se en els components volàtils del malvavisco,[4] aixina com en els fulls i raïls de la solanácea negra (Atropa belladonna).[5] No se sap res sobre la presència natural de fosfabenceno, arsabenceno, estibabenceno i bismabenceno, aixina com de silabenceno, germabenceno i estannabenceno.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 Elschenbroich, Christoph (2006). Organometallics, Wiley-VCH, pp. 229-230. ISBN 3-527-29390-6.
- ↑ Gottfried Märkl: Phosphabenzol und Arsabenzol. Die höheren Elementhomologen dones Pyridins. Chemie in unserer Zeit 16 (1982), S. 139–148, doi:10.1002/ciuz.19820160503.
- ↑ A. Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 488.
- ↑ A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel: Lebensmittel-Lexikon. 4. Auflage, S. 450, Behr Verlag, 2005, ISBN 3-89947-165-2.
- ↑ G. A. Burdock (Hrsg.): Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. Band II, 3. Auflage, CRC Press, Boca Raton, 1995, ISBN 0-8493-2710-5.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Heteroarenos» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.