Arsabenceno
El arsabenceno (nom IUPAC: arsinina) és un compost heterocíclic d'organoarsénico en la fòrmula química C5H5As. Pertany a un grup de composts cridats heteroarenos que tenen la fòrmula general C5H5I (I= N, P, As, Sb, Bi).[1]
Este líquit sensible a l'aire té una olor a ceba,[2] i es descompon en calfar-ho.[1] El arsabenceno també és un lligant ambidentado que preferix coordinar-se utilisant les rutes η1(As) o η6(π).[3]
L'estudi del arsabenceno i composts relacionats va ser un pas important en la comprensió dels composts que contenen enllaços múltiples entre el carbono i elements més pesats.[4]
L'estudi dels heteroarenos va ser iniciat per Märkl, en la síntesis del 2,4,6-trifenilfosfabenceno. Açò es conseguix tractant la sal de pirilio 2,4,6-trisustituida en fosfanos.[4] El primer derivat del arsabenceno va ser el 9-arsaantraceno preparat per Jutzi i Bickelhaupt.[5]
Estructura química
[editar | editar còdic]El arsabenceno és pla. La distància d'enllaç C—C és d'1,39 Å, mentres que l'enllaç As—C té una llongitut d'1,85 Å, un 6,6 % més curta que l'enllaç simple As—C normal.[1]
l'espectroscopía de RMN realisada en el arsabenceno indica que té una corrent d'anell diamagnético.[6]
Síntesis
[editar | editar còdic]El arsabenceno se sintetisa en un procés de dos passos a partir de l'1,4-pentadiino. El diino reacciona en dibutilestanano per a donar 1,1-dibutilestannaciclohexa-2,5-dieno. El compost de organoestaño sofrix un intercanvi d'As/Sn en tricloruro d'arsènic per a donar 1-cloroaciclohexadieno, que pert un HCl en calfar-se, formant el arsabenceno.[1]
- CH2(CHCH)2SnBu2 + AsCl3 → CH2(CHCH)2AsCl + Bu2SnCl2
- CH2(CHCH)2AsCl → C5H5As + HCl
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Elschenbroich, Christoph (2006). Organometallics, Wiley-VCH, pp. 229-230. ISBN 3-527-29390-6.
- ↑ Cadogan, J. I. G. (1997). Dictionary of Organic Compounds, 6th edició (vol. 10), CRC Press, pp. 491. ISBN 0-412-54110-6.
- ↑ Sadimenko, A. P. (2005). Organometallic Complexes of B-, Si- (Ge-), and P- (As-, Sb-) Analogues of Pyridine. (vol. 89), pp. 125–157. doi:10.1016/S0065-2725(05)89003-8. ISBN 9780120207893.
- ↑ 4,0 4,1 Eicher, T. (2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, 2nd edició (en alemà), Wiley-VCH Weinheim, p. 368. ISBN 3-527-30720-6.
- ↑ Ashe, A. J. (1978). “The Group 5 Heterobenzenes”. Accounts of Chemical Research 11 (4): 153–157. doi:.
- ↑ Ashe, A. J. (1981). “Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Arsabenzene”. Journal of Organic Chemistry 46 (5): 881–885. doi:.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Arsabenceno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.