Endosulfán

El endosulfán és un insecticida i acaricida organoclorado. És un disruptor endocrino i és altament tòxic en forma aguda. Ha segut prohibit en més de 50 països, que inclouen la Unió Europea i vàries nacions d'Àsia i Àfrica occidental, encara s'usa extensament en molts atres països com Índia, Brasil i Austràlia. És produït per Bayer CropScience, Makhteshim Agan, i per Hindustan Insecticides Limited de propietat del govern de l'Índia, entre uns atres, i venut baix els noms comercials de Thionex, Endocil, Phaser, i Benzoepin. A causa de la seua alta toxicitat i el seu alt potencial de bioacumulación i contaminació ambiental, una prohibició global sobre l'us i fabricació de endosulfán està sent considerada baix la Convenció d'Estocolm. En agost de 2009, Bayer CropScience, la branca agroquímica de Bayer, va informar que planifica terminar les vendes de endosulfán per a fins de 2010 en tots els països a on encara la mateixa es troba llegalment disponible.

Usos

El endosulfán s'ha usat en agricultura al voltant del món per a controlar plagues d'insectes incloent les següents; mosques blanques, áfidos, langostas, escarabat de la papa, cuc de la col. També s'ha usat en la preservació de fustes, jardineria, i control de la mosca tse-tse, encara que no és corrientemente usat en propòsits per a salut pública. La Organisació Mundial de la Salut va estimar que la producció mundial anual era de prop de 9.000 t al començament dels '80. Des de 1980–89, el consum mundial promedió 10.500 t per any, i durant la década del '90 el seu us es va incrementar a 12.800 t per any. L'Índia és el major consumidor mundial de endosulfán. A causa del seu únic modo d'acció, és útil en maneig de resistència; no obstant, degut a que no és específic, pot impactar negativament en les poblacions d'insectes benèfics. És considerat, no obstant, només moderadament tòxic per a les abelles, i és menys tòxic per a les abelles que els insecticida organofosforados.

Química

El nom IUPAC per al endosulfán és 6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahidro-6,9-metà-2,4,3-benzodioxatiepina-3-òxit. És un insecticida ciclodieno, químicament similar a aldrina, clordano, i heptacloro. Com estos "primers" és sintetisat des de hexaclorociclopentadieno. Específicament, és produït per la reacció de Diels-Alder de hexaclorociclopentadieno en cis-buteno-1,4-diol i reacció subsegüent en clorur de tionilo. Tècnicament el endosulfán és una mescla d'estereoisómeros, designats "α" i "β," en una relació 7:3. El material tècnic pugues ademés contindre chicotetes cantitats de endosulfán sulfat i químics relacionats. α- i β-endosulfán són isòmers conformacionales, i poden ser interconvertidos sense trencar els enllaços. α-Endosulfán és el més termodinámicamente estable dels dos, i β-endosulfán es convertix llenta i irreversiblemente a la forma α a lo llarc del temps.