Dietilzinc
El dietilcinc, de fòrmula (C2H5)2Zn o DEZn, és un compost de organocinc format per un àtom de cinc unit a dos grups etil. Este líquit incoloro és un reactiu important en química orgànica i disponible comercialment en solució d'hexano, heptano o tolueno.
Síntesis
Edward Frankland va informar en 1848 per primera volta sobre este compost, sintetisat a partir de cinc i yodur d'etil, sent el primer compost de organocinc descobert. Va millorar la síntesis per mig de l'us de dietilmercuri com a material de partida La síntesis contemporànea consistix en la reacció d'una mescla 1:1 de yodur d'etil i bromur d'etil en un "parell cinc - coure", una font reactiva de cinc.[1]
Reaccions
El dietilcinc s'utilisa en síntesis orgànica com a font del sintón etil en reaccions d'adició a grups carbonilo. És menys nucleófilo que el etillitio i està relacionat en els reactius de Grignard. Per eixemple, en l'adició asimètrica de benzaldehído[2] i imines.[3]
En diyodometano es forma un reactiu de Simmons-Smith[4][5]
Referències
- ↑ C. R. Noller (1943). "Diethyl zinc}". Organic Syntheses:
- Coll. Vol. 2
- 184.
- ↑ Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and Ryōji Noyori (2004). "Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol}". Organic Syntheses:
- Coll. Vol. 10
- 635.
- ↑ Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio, and André B. Charette (2005). "Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines}". Organic Syntheses 83: .
- ↑ André B. Charette and Hélène Lebel (2004). "(2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol}". Organic Syntheses:
- Coll. Vol. 10
- 613.
- ↑ Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988). "One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one}". Organic Syntheses:
- Coll. Vol. 6
- 327.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Dietilzinc» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.