Colorant azoico

Química de la fòrmula en els azo composts.

Els colorants azoicos són composts que duen el grup funcional RN = N-R ', en la que R i R' poden ser un arilo o llogue. La IUPAC definix composts azo com: "Derivats de diazeno (diimida), HN = NH, en el que abdós hidrogen estan substituïts per grups hidrocarbilo, per eixemple, PhN = NPh azobenceno o diphényldiazeno." ^[1] Els derivats més estables contenen dos grups arilo. La majoria dels colors d'artículs textils i de cuiro són tractats en colorants azoicos i pigments.

Colorants azoicos

Com a conseqüència de п-deslocalisació, els composts azoicos arilo tenen colors vius, especialment els rojos, taronges i grocs. Per lo tant, s'utilisen com a colorants, i es coneixen comunament com a colorants azoicos, un eixemple ho constituïx el Taronja dispers 1. Alguns composts azo, per eixemple, Taronja de metilo, s'utilisen com a indicadors àcit-base pels diferents colors de la forma àcida i de la sal. La major part de DVD-R / + alguns discs CD-R i R usen tenyida azo blava per a la capa de gravació. El desenroll de colorants azoicos, va anar un pas important en el progrés de l'indústria química.

Els colorants azoicos són partícules incoloras (típicament terres o argiles), que s'han coloreat per mig d'un compost azo. Estos colorants azoicos són importants en una varietat de pintures incloent les utilisades en l'art. Tenen excelents propietats colorants, degut principalment a la gama que va del groc al roig, aixina com la resistència a la llum. Esta propietat només depén de les característiques del compost azo orgànic i de la forma en que han segut absorbits en el soport del pigment.

Molts colorants azo no són tòxics, encara que alguns, com dinitroanilina taronja, orto-nitroanilina, pigment taronja 1, 2 i 5 s'ha trobat que resulta ser mutagénico.^[2] De la mateixa manera, varis estudis de casos han vinculat colorants azo en el carcinoma de cèlules basals.^[3]

Química orgànica

Aril composts

Els composts azoicos arilo són generalment espècies estables, d'estructura cristalina. l'azobenceno és el compost azo aromàtic prototípico. Estos es poden sintetisar per mig d'una reacció d'acoplament azoico, que implica una reacció de substitució electrófila a on un catión diazonio arilo és atacat per un atre anell arilo, especialment els substituïts en grups donants d'electrons.^[4]

Ya que les sales de diazonio són a sovint inestables a temperatura ambiente, les reaccions d'acoplament azo es realisen prop de les temperatura 0 °C. L'oxidació de hidrazina (R-NH-NH-R ') també dona composts azo.^[5]

Els colorants azoicos derivats de la bencidina són carcinógenos i l'exposició a ells clásicamente s'ha associat en el càncer de bufa.^[6] En conseqüència, la producció de colorants azoicos bencidina es va interrompre en la década de 1980 en els països occidentals industrialisats.^[7]

Alquil composts

Els colorants azoicos alifáticos (R i / o R '= alifático) són menys comunes que els composts azoicos arilo. Un eixemple és diethyldiazeno.^[8] A temperatures elevades o despuix de l'irradiació, el carbono-nitrogen (CN) en certs composts azoicos llogue escindixen en la pèrdua de gas de nitrogen per a generar radicals. Per este procés, alguns composts azoicos alifáticos s'utilisen com iniciadores de radicals. Per la seua inestabilitat, les susntancias azoiques alifáticos presenten risc d'explosió.

Estos radicals poden iniciar la polimerisació per radicals lliures i atres reaccions de radicals induïda. Per eixemple, una mescla d'estireno i anhídrit maleico de tolueno va a reaccionar en cas de calfament, formant el copolímer per mig de la conversió d'acetona cianhidrina a hidrazina derivat, seguit per oxidació:^[9]

2 (C H_{3})_{2} C (C N) O H + N_{2} H_{4} ⟶ [(C H_{3})_{2} C (C N)]_{2} N_{2} H_{2} + 2 H_{2} O

[(C H_{3})_{2} C (C N)]_{2} N_{2} H_{2} + C l_{2} ⟶ [(C H_{3})_{2} C (C N)]_{2} N_{2} + 2 H C l

Referències

↑ IUPAC (2009). "azo compounds". Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Versió en línia (en anglés).
↑ Tucson University«Health & Safety in the Arts, A Searchable Database of Health & Safety Information for Artists».Tucson University Studies.
↑ Eva Engel, Heidi Ulrich, Rudolf Vasold, Burkhard König, Michael Landthaler, Rudolf Süttinger, Wolfgang Bäumler(2008).«Azo Pigments and a Basal Cell Carcinoma at the Thumb».Dermatology.216(1): 76–80.doi:10.1159/000109363.
↑ H. T. Clarke and W. R. Kirner (1941). "Methyl Ret}". Organic Syntheses:
Coll. Vol. 1

374.
↑ March, J. “Advanced Organic Chemistry” 5th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
↑ Golka K, Kopps S, Myslak ZW(juny de 2004).«Carcinogenicity of azo colorants: influence of solubility and bioavailability».Toxicology Letters.151(1): 203–10.doi:10.1016/j.toxlet.2003.11.016. Review.
↑ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel "Azo Dyes” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a03_245.
↑ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. (1988). "Azoethane}". Organic Syntheses:
Coll. Vol. 6

78.
↑ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177.

Este artícul conté una traducció derivada de «Colorante azoico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.

[Gold-1] IUPAC (2009). "azo compounds". Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Versió en línia (en anglés).

[2] Tucson University«Health & Safety in the Arts, A Searchable Database of Health & Safety Information for Artists».Tucson University Studies.

[3] Eva Engel, Heidi Ulrich, Rudolf Vasold, Burkhard König, Michael Landthaler, Rudolf Süttinger, Wolfgang Bäumler(2008).«Azo Pigments and a Basal Cell Carcinoma at the Thumb».Dermatology.216(1): 76–80.doi:10.1159/000109363.

[4] H. T. Clarke and W. R. Kirner (1941). "Methyl Ret}". Organic Syntheses:
Coll. Vol. 1

374.

[5] March, J. “Advanced Organic Chemistry” 5th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.

[6] Golka K, Kopps S, Myslak ZW(juny de 2004).«Carcinogenicity of azo colorants: influence of solubility and bioavailability».Toxicology Letters.151(1): 203–10.doi:10.1016/j.toxlet.2003.11.016. Review.

[7] Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel "Azo Dyes” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a03_245.

[8] Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. (1988). "Azoethane}". Organic Syntheses:
Coll. Vol. 6

78.

[Ullmann-9] Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]