Anar al contingut

Atrazina

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
Fòrmula de la atrazina

L'atrazina, 2-clor-4-(etilamina)-6-(isopropilamina)-1,3,5-triazina, és un compost químic consistent en un anell de s-triazina. És un herbicida artificial àmpliament utilisat que pertany al grup de les triazinas, com la simazina i propazina. S'utilisa per a controlar el creiximent de mals herbes en l'agricultura, interferint en el transport d'electrons durant el procés de la fotosíntesis.

Les triazinas són el segon grup d'herbicida més usat en EE. UU. El seu us actualment és material de controvèrsia ya que produïx efectes nocius en espècies a les que no va dirigida, tals com els amfibis a causa de la contaminació de les aigües o en el ser humà. A pesar de que va quedar exclosa del procés de re registre de l'Unió Europea, s'utilisa molt com a herbicida en tot lo món.

Es presenta en forma de cristals incoloros. La substància es descompon quan es calfa intensament, produint fums tòxics, incloent clorur d'hidrogen i òxits de nitrogen.[1]

Un estudi[2] epidemiològic a llarga escala va ser realisat en França de 2002 a 2006 (pel INSERM). Realisat sobre 3500 dònes a principis d'embaràs, este estudi “va posar en evidència que les dònes en traces d'atrazina en l'orina tenien un 70% de provabilitats suplementàries de donar a llum un beu en deficiència de circumferència craniana. Açò té com a conseqüència un dèficit en el desenroll neurocognitiu del recent naixcut.[3] Ademés, es va demostrar que hi ha un risc suplementari del 50% de donar a llum a un beu en dèficit de pes".

El biòlec Tyrone Hayes de l'universitat de Berkeley en Califòrnia és una referència mundial en el sector de l'investigació de l'impacte dels pesticidas sobre la salut. Junt en el seu equip va obtindre els mateixos resultats que els francesos sobre la potencialitat de la molècula en dònes en embaràs. En 2007, Tyrone publica un reporte en el qual demostra que la atrazina és la causa potencial de certs tipos de càncer, com el càncer de próstata o el càncer de sen.[4] Esta molècula també és coneguda per tindre efectes d'epimutacion.[5]

La atrazina va ser inventada per Geigy en 1958. Syngenta és hui el principal productor de la controvertida molècula.[6]

Herbicida d'ampli espectre utilisat per a controlar el creiximent de mals herbes en agricultura. En EE. UU. és molt utilisat en el tractament de cultius de dacsa, canya de sucre i sorgo.[7]

Es pot aplicar abans i despuix de la sembra per a controlar les malezas de full ample i herbes.

Química

[editar | editar còdic]

La atrazina es prepara a partir de clorur cianúrico, tractant-ho successivament en etilamina i diisopropilamina. En les plantes afecta al fotosistema II que els animals no posseïxen.[8]

Mecanisme d'acció herbicida

[editar | editar còdic]

La atrazina interferix en el fotosistema II de la fotosíntesis de les plantes en impedir la recció d'Hill o fase lluminosa, per inhibir la proteïna D1 que transferix electrons a la quinona Qb en el cloroplasto.

Quan s'administra en el sol accedix a les plantes través de les raïls, i a partir d'estes aplega als fulls fluint pel xilema. Si s'administra sobre el fullage el seu mecanisme d'acció serà el d'un herbicida de contacte.[9]

Toxicitat

[editar | editar còdic]

La dosis oral mija letal o Plantilla:LD50 per a la atrazina és 3.090 mg/kg en rates, 1750 mg/kg en rates, 750 mg/kg en conills, i 1000 mg/kg en hámsteres. La LD 50 dermal en conills és 7500 mg/kg.[10] És una de les causes de la desaparició de les roselles i atres herbes.[11]

La atrazina va ser prohibida en l'Unió Europea en 2004 pel seu persistent contaminació de les aigües subterrànees. En canvi els Estats Units s'utilisa àmpliament.[12][13] Provablement és el herbicida més usat del món, en uns 80 països. Es creu que pot tindre efectes disruptores endocrinos, carcinógenos i provocar baixos nivells d'esperma en hòmens, alguns experts propugnen que també es prohibixca en els Estats Units.

Toxicitat en humans

[editar | editar còdic]

Quan l'exposició es produïx durant un curt periodo de temps pot aparéixer enrojecimiento en els ulls i inclús pot aplegar a haver una afectació del sistema nerviós central.[1][14]

En exposicions prolongades pot aparéixer dermatitis i és provable que esta exposició afecte al renyó i al fege, ademés té un possible efecte com disruptor endocrino. No obstant, és poc provable que l'exposició a atrazina estiga relacionada en l'aparició de càncer de mama[15][16]

Efecte en amfibis

[editar | editar còdic]

Varis estudis sostenen que la atrazina és teratógena i actua com un disruptor endocrino en amfibis.[17][18][19] S'ha comprovat que si els animals estan exposts durant el desenroll a la atrazina els seus teixits reproductius queden alterats. Segons un estudi de l'Universitat de Berkeley, els mascles adults de la granota Xenopus laevis exposts a atrazina varen sofrir tant desmasculinizaciones (varen ser químicament castrats), com afeminaciones completes. Un dèu per cent dels mascles exposts varen aplegar a desenrollar-se com a femelles funcionals capaces de copular en atres mascles i produir ous viables. L'autor de l'estudi remarca que estos resultats són consistents en els efectes provocats per la atrazina en atres classes de vertebrats, ejemplificando el rol que la atrazina i atres pesticidas disruptores endocrinos poden eixercitar en la disminució global en el número d'amfibis.[20][21]

Referències

[editar | editar còdic]
  1. 1,0 1,1 «Fiches Internacionals de Seguritat Química». Consultat el 15 de novembre de 2016.
  2. http://archive.wikiwix.com/cache/20161230215925/http://www.inserm.fr/actualites/rubriques/actualites-recherche/herbicides-des-effets-nefastes-chez-les-femmes-enceintes
  3. http://archive.wikiwix.com/cache/20170810005859/https://www.letemps.ch/economie/2016/02/03/atrazine-pesticide-conteste-syngenta
  4. W. Fan, T. Yanase, H. Morinaga, S. Gondo, T. Okabe, M. Nomura, T. Komatsu, K. I. Moro#i et T. B. Hayes, « Atrazine-Induced Aromatase Expression is SF-1 Dependent: Implications for Endocrine Disruption in Wildlife and Reproductive Cancers in Humans », Environmental Health Perspectives, vol. 115, no 5, 2007, p. 720–7
  5. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5606923/
  6. «Copia archivada». Archivat des d'el original, el 22 d'octubre de 2016. Consultat el 29 d'abril de 2018.
  7. «Atrazine induïxes endoplasmic reticulum stress-mediated apoptosis of T lymphocytes via the caspase-8-dependent pathway».Environ. Toxicol..
    998-1008.doi:10.1002/tox.22109.Consultat el 15 de novembre de 2016.
  8. Arnold P. Appleby, Franz Müller, Serge Carpyen "Weed Control" in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. a28_165 doi:10.1002/14356007. a28_165
  9. Claudio Del Vecchio. «Modo d'Accion dels Herbicida. J. C. Papa. INTA Oliveros.». Consultat el 15 de novembre de 2016.
  10. Pesticide Information Profile: Atrazine, Extension Toxicology Network (Cooperative Extension Offices of Cornell University, Oregon State University, the University of Idaho, and the University of Califòrnia at Davis and the Institute for Environmental Toxicology, Michigan State University), June 1996.
  11. Martínez Hernández, Juan (2010). La Urraca i el Peix. Reflexions sobre Salut i Societat, Primera edició (en Espanyol), Sevilla: Editorial Círcul Rojo. ISBN 978-84-15143-19-2.
  12. «», Washington Post. Consultat el 27 d'abril de 2007.
  13. «Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List». Archivat des d'el original, el 11 de giner de 2010. Consultat el 1 de decembre de 2009.
  14. «Atrazina». Consultat el 15 de novembre de 2016.
  15. «Atrazine and Breast Cancer: A Framework Assessment of the Toxicological and Epidemiological Evidence».Toxicol Sci..doi:10.1093/toxsci/kfr176.Consultat el 15 de novembre de 2016.
  16. «Atrazine Affects Phosphoprotein and Protein Expression in MCF-10A Human Breast Epithelial Cells».International Journal of Molecular Sciences.doi:10.3390/ijms151017806.Consultat el 15 de novembre de 2016.
  17. Jennifer Llig. «[1]», The New York Claves.
  18. Tyrone Hayes, Kelly Haston, Mable Tsui, Anhthu Hoang, Cathryn Haeffele, and Aaron Vonk(de 2003).«Atrazine-Induced Hermaphroditism at 0.1 ppb in American Leopard Frogs».Environmental Health Perspectives.111
    568.doi:10.1289/ehp.5932.
  19. Mizota, K .; Ueda, H.(2006).«Endocrine Disrupting Chemical Atrazine Causes Degranulation through Gq/11 Protein-Coupled Neurosteroid Receptor in Mast Cells».Toxicological Sciences.90
    362.doi:10.1093/toxsc/kfj087.
  20. «Demasculinization and feminization of male gonads by atrazine: Consistent effects across vertebrate classes».The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology.doi:10.1016/j. jsbmb.2011.03.015.Consultat el 15 de novembre de 2016.
  21. Tyrone B. Hayes, Vicky Khoury, Anne Narayan, Mariam Nazir, Andrew Park, Travis Brown, Lillian Adame, Elton Chan, Daniel Buchholzb, Theresa Stueve, and Sherrie Gallipeau«Atrazine induïxes complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs (Xenopus laevis)».PNAS.107(10)
    4612–461.doi:10.1073/pnas.0909519107.

Bibliografia

[editar | editar còdic]
720-7.doi:10.1289/ehp.9758.