Acoplament de Chan-Lam
El Acoplament de Chan-Lam és una reacció orgànica en a on un àcit borónico en un grup llogue, alquenilo o arilo reacciona en grups NH o OH que continguen coure(II), tals com acetat de coure (II), i oxigen, en presència d'una base com la piridina.[1][2] El producte format conté un nou enllace carbono-nitrogen o enllace carbono-oxigen. Per eixemple, la reacció de 2-piridona en àcit trans-1-hexenilborónico:
Mecanisme
[editar | editar còdic]La reacció procedix per mig del següent mecanisme:
- Desprotonación de l'amina
- Coordinació de l'amina en el coure (II)
- Transferència del grup llogue des del bor cap al coure i el grup d'acetat des del coure cap al bor (Transmetalación)
- Oxidació del Cu (II) a Cu (III) per l'oxigen
- Eliminació reductiva de Cu (III) a Cu (I) en la formació del producte. També es pot donar alternativament l'eliminació reductiva directa de Cu (II) a Cu (0) de manera llenta.
En el cicle del catalisador, l'oxigen també regenera el Cu (II) del catalisador.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Copper promoted C-N and C-O bond cross-coupling with phenyl and pyridylboronatesTetrahedron Letters, Volume 44, Issue 19, 5 May 2003, Pages 3863-3865 Dominic M. T. Chan, Kevin L. Monaco, Renhua Li, Damien Bonne, Charles G. Clark and Patrick Y. S. Lam doi:doi:10.1016/S0040-4039(03)00739-1
- ↑ Copper-promoted/catalyzed C-N and C-O bond cross-coupling with vinylboronic acid and its utilities Tetrahedron Letters, Volume 44, Issue 26, 23 June 2003, Pages 4927-4931 Patrick Y. S. Lam, Guillaume Vincent, Damien Bonne and Charles G. Clark doi:doi:10.1016/S0040-4039(03)01037-2
- Este artícul conté una traducció derivada de «Acoplament de Chan-Lam» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.