Acetofenona
L'acetofenona és un compost orgànic de fòrmula C6H5C(O)CH3. És la cetona aromàtica més simple. Este líquit viscós incoloro és un precursor en la preparació de numeroses resines i fragàncies.[1]
Producció
La acetofenona es pot conseguir per varis métodos. En l'indústria, és un producte de l'oxidació d'etilbenceno, que principalment forma hidroperóxido de etilbenceno utilisat en la producció d'òxit de propileno.[1]
Usos
Precursor de resines
Les resines d'interés comercial són produïdes per l'acció del formaldehit en una base sobre la acetofenona. Els polímer resultants són convencionalment descrits per la fòrmula [(C6H5C(O)CH]x(CH2)x}n, resultant de la condensació aldólica i són utilisats en la confecció de tintes i recubrimentos. Pot també ser modificat per hidrogenació, proporcionant polioles que formen derivats útils quan es combinen formant enllaços creuats en diisocianatos.[1]
Precursor de l'estireno
La conversió d'acetofenona en estireno es fa comunament en els laboratoris acadèmics a través d'un procés de dos passos, que ilustra la reducció del carbonilo i deshidratació dels alcohols: 4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4 H2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 L'indústria utilisa un procés similar, no obstant, la reducció de carbonil es porta a terme per hidrogenació sobre un catalisador que conté coure.[1]L'alcohol secundari deshidrata fàcilment a estireno:
- C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O
Us farmacèutic, àrees farmacèutiques i relacionades
La acetofenona és matèria primera per a la síntesis de diversos productes farmacèutics
i també és un portador estan aprovats per al seu us per les autoritats sanitàries (FDA) dels Estats Units.[2] En un informe de 1994 publicat pels principals fabricants de cigarros nortamericans, la acetofenona va ser un dels 599 aditius mencionats.
La acetofenona s'utilisa per a fer fragàncies que s'assemblen a l'armela, la cirera, la madreselva, el jazmín i la fraula. També s'utilisa com un aditiu en la goma de mastegar. Per les seues característiques proquirals, la acetofenona com a substrat s'utilisa a sovint en experiments de transferència d'hidrogen asimètrica.
Referències
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
- ↑ http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm
- Este artícul conté una traducció derivada de «Acetofenona» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.