Anar al contingut

Àcit hidroxietiletilendiaminotriacético

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

El àcit hidroxietiletilendiaminotriacético[1] o HEDTA, és una substància utilisada com agent quelante que pot crear complexos en un metal que tinga una estructura de coordinació octaèdrica. Coordina a metals pesats de forma reversible per tres posicions acetat, dos amino i una hidroxietil, lo que ho convertix en un lligant quelat hexadentado.

Importància

[editar | editar còdic]

Com derivat del EDTA té la valiosa propietat química de combinar-se en ions metàlics polivalents en solució per a formar complexos coordinats cíclicos d'anell (no iònics), solubles en aigua i virtualment no disociables, de gran importància biomèdica. A estos complexos se'ls coneix com a quelat.

Ademés s'utilisa en composicions farmacèutiques antibióticas per a millorar l'absorció gastrointestinal, ya que és capaç de formar complexos en ions metàlics com a coure o ferro, i aixina inhibir les reaccions de descomposició que utilisen metals pesats com cofactores catalítics.[2]

També és usat en agricultura per a formar quelat sintètics de ferro (FeHEDTA), ya que administrat en esta forma és capaç de corregir la deficiència de ferro dels sols, sent usat més que res en sols àcits, en els quals el quelat és més estable.[3]

Modo d'acció i propietats

[editar | editar còdic]
Archiu:Metal- caps block 8 .svg
Quelat metal-EDTA
Archiu:Ammonia-dimensions-from-Greenwood&Earnshaw-2D.svg
Geometria trigonal piramidal del amoniaco, producte de l'hibridació sp3 del nitrogen.

De la mateixa manera que el EDTA, l'estructura d'esta molècula es plega sobre el catión metàlic formant un complex octaèdric l'estabilitat del qual depén del pH. No obstant, a diferència de el EDTA, en el HEDTA u dels grups —COOH (àcit carboxílic) ha segut reemplaçat per (o reduït a) un grup —CH2OH (alcohol primari), a pesar de la qual cosa aporta càrrega negativa, ya que en formar el quelat es transforma en alcóxido (—CH2O-).

L'àtom de nitrogen al com està unit el grup 2-hidroxietil serà un centre quiral, ya que per ser sp3 posseïx una geometria trigonal piramidal, en tots els seus vèrtiços distints entre sí. En un dels vèrtiços estarà el hidroxietil, en un atre el carboxietil, en l'atre la etilendiamina i en el vèrtiç superior l'àtom de nitrogen, que queda en un pla superior pel parell electrònic no enlazante. A pesar d'açò, el HEDTA s'ampra com mescla racémica, ya que la quiralidad no modifica les seues propietats físiques.


Referències

[editar | editar còdic]
  1. S'utilisa ací el nom complet del fàrmac perque l'acrònim HEDTA s'utilisa per convencionalisme. Açò es fa per a estar en conformidad con els texts de farmacologia i farmacopees, en a on en les capçaleres dels artículs i capítuls s'utilisa el nom complet, mentres que en el cos del text s'usa l'acrònim.
  2. Vore Palés ES 2 256 035 T3
  3. Vore Nutrició Fèrrica